叔丁醇

叔丁醇(tert-Butanol)，又称第三丁醇或新丁醇，即2-甲基-2-丙醇，是最简单的叔醇，是丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ，因此室温下有可能是固态。

叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂、汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。

工业上，叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得。

由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱（如氢化钠）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔丁氧基负离子。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻Na⁺ + H₂

叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或S_N2反应。

叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是S_N1反应。

第一步

第二步

第三步

总的反应是：

反应机理是S_N1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用S_N2机理。

外部链接

• 叔丁醇MSDS
• Physchem MSDS-叔丁醇

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