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甲酸
,'''甲酸'''（英文：Formic acid）又称作'''蚁酸'''，化学式为'''HCOOH'''。[[蚂蚁]]分泌物和[[蜜蜂]]的分泌液中含有蚁酸，当初人们蒸馏蚂蚁时制得蚁酸，故有此名。甲酸无色而有刺激气味，且有[[腐蚀性]]，[[人类皮肤]]接触后会起泡[[红肿]]。熔点8.4℃，沸点 100.8℃。由于甲酸的结构特殊，它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基[[甲醛]]。因此甲酸同时具有酸和醛的性质。在化学工业中，甲酸被用于橡胶、医药、染料、皮革种类工业。
== 性质 ==
甲酸与水和大多数的极性有机溶剂混溶，在烃中也有一定的[[溶解性]]。在烃中及气态下， 甲酸以通过以氢键结合的[[二聚体]]形态出现。在气态下，氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸[[分子]]组成。
甲酸具有与大多数其他[[羧酸]]相同的性质，尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐。直到不久以前，所有试图将甲酸转化成这些[[衍生物]]的尝试都以产物[[一氧化碳]]告终。甲酸酐可由[[甲酰]]氟和[[甲酸钠]]在零下78摄氏度反应得到。甲酰氯可由将[[氯化氢]]气体通过零下60度1-[[甲酰基]][[咪唑]]的一氯甲烷溶液得到。甲酸[[脱水]]分解为一氧化碳和水。甲酸具有和[[醛类]]似的还原性。它能起银镜反应，把银氨[[络离子]]中的银离子还原成金属银，而自己被氧化成[[二氧化碳]]和水：
HCOOH+2AgOH→2Ag+2H<sub>2</sub>O+CO<sub>2</sub>
甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸在酸的作用下（如[[硫酸]]，[[氢氟酸]]），和烯烃迅速反应生成甲[[酸酯]]。但是类似于Koch反应的[[副反应]]也会发生，产物是更高级的羧酸。
大多数的甲酸[[盐溶]]于水。
== 制备 ==
制备其他[[化学]]药品（尤其是[[乙酸]]）的过程中，大量的甲酸作为副产物被生产出来。 然而这样的制备远远的不能满足目前对甲酸的需要，所以有些甲酸被直接生产。
在[[强碱]]作用下，[[甲醇]]和一氧化碳反应生成[[甲酸甲酯]]：
:CH<sub>3</sub>OH + CO → HCOOCH<sub>3</sub>
在工业生产中， 此反应在液态和加压的状态下进行。 典型的反应条件为80摄氏度和40个大气压。广泛使用的碱为甲醇钠。水解甲酸甲酯得到甲酸。
:HCOOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → HCOOH + CH<sub>3</sub>OH
水解甲酸甲酯需要大量的水来保证反应顺利进行。 有些生产商使用一种间接的水解途径, 即先将甲酸甲酯和氨反应产生甲[[酰胺]]，然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸：
:HCOOCH<sub>3</sub> + NH<sub>3</sub> → HCONH<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH
:2HCONH<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → 2HCOOH + (NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
这种技术有其自身缺点，尤其是在对副产物硫酸铵的处理上。有些生产商最近发展了一类节能的方法，即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来。在其中一种方法（由[[巴斯夫]]所使用）中，甲酸在有机碱的作用下由湿法萃取得到。
在实验室制备中，甲酸可由在无水[[丙三醇]]中加热草酸，然后蒸汽蒸馏得到。另外一种制备方法（必须要在通风橱中进行）是在[[盐酸]]作用下的异乙腈的水解。
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC + 2H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + HCOOH
异腈的制备由乙胺和[[氯仿]]反应获得。（异腈过于令人不快的气味使此反应必须在通风橱中进行。）
== 安全 ==
[[File:Hazard_C.svg|right|thumb|100px|[[安全标志]]]]
<!-- EU Index no. 607-002-00-6 --> {| class=\"wikitable\" |- ! 浓度<br />（质量） ! 分级 ! [[警示性质标准词列表|警示标准词]] |- | 2%–10% | 刺激 ('''Xi''') |
|- | 10%–90% | 腐蚀 ('''C''') |
|- | >90% | 腐蚀 ('''C''') | ,
|- |}
== 化学性质 ==
甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同时具有一个醛基，这使它可以被进一步氧化：
:2HCOOH + → 2 + 2
甲酸在浓[[硫酸]]或[[氧化铝]]催化下加热脱水生成[[一氧化碳]]，这是实验室制取纯净一氧化碳的方法。
:HCOOH → CO + （在浓硫酸催化下加热）
甲酸也能在[[氧化锌]]或[[高锰酸钾]][[催化]]下，进行脱氢反应：
:HCOOH → +
== 参见 ==
* [[甲酸盐]]
== 参考资料 ==
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=64-18-6&Units=SI NIST webbook]
* [http://chemsub.online.fr/name/甲酸.html ChemSub Online: 甲酸]
[[Category:羧酸|J]] [[Category:有机溶剂]] [[Category:清洁产品成分]] [[Category:一碳有机物]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E9%85%B8 维基百科-甲酸]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/search?qe=%E7%94%B2%E9%85%B8 中医古籍论甲酸]
[http://www.zk120.com/an/search?qe=%E7%94%B2%E9%85%B8 名老中医谈甲酸]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
== 性质 ==
甲酸与水和大多数的极性有机溶剂混溶，在烃中也有一定的[[溶解性]]。在烃中及气态下， 甲酸以通过以氢键结合的[[二聚体]]形态出现。在气态下，氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸[[分子]]组成。
甲酸具有与大多数其他[[羧酸]]相同的性质，尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐。直到不久以前，所有试图将甲酸转化成这些[[衍生物]]的尝试都以产物[[一氧化碳]]告终。甲酸酐可由[[甲酰]]氟和[[甲酸钠]]在零下78摄氏度反应得到。甲酰氯可由将[[氯化氢]]气体通过零下60度1-[[甲酰基]][[咪唑]]的一氯甲烷溶液得到。甲酸[[脱水]]分解为一氧化碳和水。甲酸具有和[[醛类]]似的还原性。它能起银镜反应，把银氨[[络离子]]中的银离子还原成金属银，而自己被氧化成[[二氧化碳]]和水：
HCOOH+2AgOH→2Ag+2H<sub>2</sub>O+CO<sub>2</sub>
甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸在酸的作用下（如[[硫酸]]，[[氢氟酸]]），和烯烃迅速反应生成甲[[酸酯]]。但是类似于Koch反应的[[副反应]]也会发生，产物是更高级的羧酸。
大多数的甲酸[[盐溶]]于水。
== 制备 ==
制备其他[[化学]]药品（尤其是[[乙酸]]）的过程中，大量的甲酸作为副产物被生产出来。 然而这样的制备远远的不能满足目前对甲酸的需要，所以有些甲酸被直接生产。
在[[强碱]]作用下，[[甲醇]]和一氧化碳反应生成[[甲酸甲酯]]：
:CH<sub>3</sub>OH + CO → HCOOCH<sub>3</sub>
在工业生产中， 此反应在液态和加压的状态下进行。 典型的反应条件为80摄氏度和40个大气压。广泛使用的碱为甲醇钠。水解甲酸甲酯得到甲酸。
:HCOOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → HCOOH + CH<sub>3</sub>OH
水解甲酸甲酯需要大量的水来保证反应顺利进行。 有些生产商使用一种间接的水解途径, 即先将甲酸甲酯和氨反应产生甲[[酰胺]]，然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸：
:HCOOCH<sub>3</sub> + NH<sub>3</sub> → HCONH<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>OH
:2HCONH<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → 2HCOOH + (NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>
这种技术有其自身缺点，尤其是在对副产物硫酸铵的处理上。有些生产商最近发展了一类节能的方法，即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来。在其中一种方法（由[[巴斯夫]]所使用）中，甲酸在有机碱的作用下由湿法萃取得到。
在实验室制备中，甲酸可由在无水[[丙三醇]]中加热草酸，然后蒸汽蒸馏得到。另外一种制备方法（必须要在通风橱中进行）是在[[盐酸]]作用下的异乙腈的水解。
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NC + 2H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + HCOOH
异腈的制备由乙胺和[[氯仿]]反应获得。（异腈过于令人不快的气味使此反应必须在通风橱中进行。）
== 安全 ==
[[File:Hazard_C.svg|right|thumb|100px|[[安全标志]]]]
<!-- EU Index no. 607-002-00-6 --> {| class=\"wikitable\" |- ! 浓度<br />（质量） ! 分级 ! [[警示性质标准词列表|警示标准词]] |- | 2%–10% | 刺激 ('''Xi''') |
|- | 10%–90% | 腐蚀 ('''C''') |
|- | >90% | 腐蚀 ('''C''') | ,
|- |}
== 化学性质 ==
甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同时具有一个醛基，这使它可以被进一步氧化：
:2HCOOH + → 2 + 2
甲酸在浓[[硫酸]]或[[氧化铝]]催化下加热脱水生成[[一氧化碳]]，这是实验室制取纯净一氧化碳的方法。
:HCOOH → CO + （在浓硫酸催化下加热）
甲酸也能在[[氧化锌]]或[[高锰酸钾]][[催化]]下，进行脱氢反应：
:HCOOH → +
== 参见 ==
* [[甲酸盐]]
== 参考资料 ==
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=64-18-6&Units=SI NIST webbook]
* [http://chemsub.online.fr/name/甲酸.html ChemSub Online: 甲酸]
[[Category:羧酸|J]] [[Category:有机溶剂]] [[Category:清洁产品成分]] [[Category:一碳有机物]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%94%B2%E9%85%B8 维基百科-甲酸]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/search?qe=%E7%94%B2%E9%85%B8 中医古籍论甲酸]
[http://www.zk120.com/an/search?qe=%E7%94%B2%E9%85%B8 名老中医谈甲酸]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
