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丙烯醛
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'''丙烯醛'''（IUPAC名称：2-丙烯醛）是最简单的α,β-不饱和羰基[[化合物]]，化学式为C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O，在通常情况下是无色透明有[[恶臭]]的液体，其蒸气有很强的刺激性和催泪性。是化工中很重要的合成中间体，广泛用于[[树脂]]生产和有机合成中。
== 性质 ==
丙烯醛是无色至黄色、透明、有强烈刺激性气味的液体，有毒、易燃、易[[挥发]]、不稳定，其蒸气有恶臭，有很强的催泪性，可以和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为2.8％－31％（体积）。露置于光和空气中，或在[[强酸]]、[[强碱]]存在下容易发生聚合，生成[[二聚]]丙烯醛（3,4-二氢-2H-[[吡喃]]-2-[[甲醛]]）和其他产物而变成半透明的黄色[[黏性]]固体，因此丙烯醛在贮存时一般加入0.2%的[[对苯二酚]]作[[稳定剂]]。能与水部分互溶，丙烯醛在水中的[[溶解度]]为20.6％（重量，20℃），水在丙烯醛中的溶解度为6.8％（重量，20℃）。可与大部分有机溶剂如[[二甲苯]]、[[甲苯]]、[[甲醇]]、[[氯仿]]、[[乙醇]]、乙醛、[[乙酸]]、[[丙酮]]、丙烯酸、[[乙酸乙酯]]和[[石蜡]]烃（正己烷、正辛烷、环戊烷）等混溶。
== 制取 ==
工业上主要通过丙烯的气相氧化制取丙烯醛。在[[钼]]酸铋及磷钼酸铋系催化剂存在下，将丙烯与空气的混合气体（丙烯与氧的摩尔比为6－8）通入固定床或流化床反应器，反应温度300－400℃，压力0.2－0.3MPa，反应除产生丙烯醛外，也有少量乙醛、乙酸、丙醛、丙酮和丙烯酸产生。反应气经冷却、洗涤、水吸收和汽提分馏后，便可得到纯净的丙烯醛。每年丙烯醛的产量高达数百万吨。
除了上述方法之外，将[[甘油]]与[[硫酸]]氢钾或[[硼酸]]、[[硫酸钾]]、三氯化铝在215－235℃下共热也可以得到丙烯醛。<ref></ref>将甘油自身加热到280℃也会分解产生丙烯醛。<ref></ref>这个反应是丙烯醛试验的基础：将样品与固体硫酸氢钾置于[[试管]]中共热，如果生成有刺激臭味的丙烯醛，则证明样品中含有甘油或[[甘油脂类]]（[[甘油三酸酯]]）。生成的丙烯醛可以通过[[斐林试剂|斐林试验]]检验。
:[[File:EliminationReactionGlycerol2Acrolein2.svg|甘油制取丙烯醛的反应]]
丙烯醛也可以用甲醛和乙醛在[[硅酸钠]][[浸渍]]过的[[硅胶]]作用下缩合再[[失水]]，或通过丙烷的选择性氧化<ref></ref>制备。
== 用途 ==
丙烯醛是重要的合成中间体，大量用于生产聚酯树脂、聚氨酯、丙烯腈、1,2-[[丙二醇]]、丙烯酸、丙烯酸酯、[[蛋氨酸]]、[[戊二醛]]、1,2,6-己三醇、2,3-二溴丙醛等产品，也用作[[电子显微镜]]样品处理的固定剂，<ref name=Dykstra></ref>油田注入水的杀菌剂，用于抑制水中[[细菌]]的生长。丙烯醛也可能是Skraup反应合成[[喹啉]]时甘油[[脱水]]产生的中间体。
== 对健康的危害 ==
丙烯醛有强烈的刺激性和很高的[[毒性]]，第一次世界大战时曾被用作[[化学武器]]。吸入蒸[[气会]]损害[[呼吸道]]，出现[[胸部]]压迫感、[[咽喉炎]]、[[支气管炎]]；[[皮肤]]接触可致[[灼伤]]；液体及蒸气对眼睛有损害作用和催泪作用，可能造成[[角膜损伤]]；大量吸入可致[[肺炎]]、[[肺水肿]]，尚可出现[[休克]]、[[肾炎]]及[[心力衰竭]]，甚至致死。<ref></ref>允许暴露极限为0.1ppm，对兔经口的[[半数致死量]]为7mg/kg，对[[大鼠]]经口的半数致死量为46mg/kg。
丙烯醛是IARC分类中的第三类物质，目前尚未证实丙烯醛对人类有[[致癌作用]]，对动物则为不肯定性反应。<ref></ref>丙烯醛是有[[神经毒性]]的[[化学治疗]]药剂[[环磷酰胺]]的[[代谢]]产物之一，对[[膀胱]][[上皮]]有损害，会导致[[出血性膀胱炎]]。最近的一项研究也发现了存在于[[吸烟]]烟雾中的丙烯醛与[[肺癌]]之间的联系。<ref name="Feng"></ref>
== 参见 ==
*[[烯丙醇]]、[[丙烯酸]]
*[[甲基丙烯醛]]
== 参考资料 ==
[[Category:醛]] [[Category:空气污染物]] [[Category:肺剂]] [[Category:催泪剂]] [[Category:三碳有机物]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%99%E7%83%AF%E9%86%9B 维基百科-丙烯醛]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
== 性质 ==
丙烯醛是无色至黄色、透明、有强烈刺激性气味的液体，有毒、易燃、易[[挥发]]、不稳定，其蒸气有恶臭，有很强的催泪性，可以和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为2.8％－31％（体积）。露置于光和空气中，或在[[强酸]]、[[强碱]]存在下容易发生聚合，生成[[二聚]]丙烯醛（3,4-二氢-2H-[[吡喃]]-2-[[甲醛]]）和其他产物而变成半透明的黄色[[黏性]]固体，因此丙烯醛在贮存时一般加入0.2%的[[对苯二酚]]作[[稳定剂]]。能与水部分互溶，丙烯醛在水中的[[溶解度]]为20.6％（重量，20℃），水在丙烯醛中的溶解度为6.8％（重量，20℃）。可与大部分有机溶剂如[[二甲苯]]、[[甲苯]]、[[甲醇]]、[[氯仿]]、[[乙醇]]、乙醛、[[乙酸]]、[[丙酮]]、丙烯酸、[[乙酸乙酯]]和[[石蜡]]烃（正己烷、正辛烷、环戊烷）等混溶。
== 制取 ==
工业上主要通过丙烯的气相氧化制取丙烯醛。在[[钼]]酸铋及磷钼酸铋系催化剂存在下，将丙烯与空气的混合气体（丙烯与氧的摩尔比为6－8）通入固定床或流化床反应器，反应温度300－400℃，压力0.2－0.3MPa，反应除产生丙烯醛外，也有少量乙醛、乙酸、丙醛、丙酮和丙烯酸产生。反应气经冷却、洗涤、水吸收和汽提分馏后，便可得到纯净的丙烯醛。每年丙烯醛的产量高达数百万吨。
除了上述方法之外，将[[甘油]]与[[硫酸]]氢钾或[[硼酸]]、[[硫酸钾]]、三氯化铝在215－235℃下共热也可以得到丙烯醛。<ref></ref>将甘油自身加热到280℃也会分解产生丙烯醛。<ref></ref>这个反应是丙烯醛试验的基础：将样品与固体硫酸氢钾置于[[试管]]中共热，如果生成有刺激臭味的丙烯醛，则证明样品中含有甘油或[[甘油脂类]]（[[甘油三酸酯]]）。生成的丙烯醛可以通过[[斐林试剂|斐林试验]]检验。
:[[File:EliminationReactionGlycerol2Acrolein2.svg|甘油制取丙烯醛的反应]]
丙烯醛也可以用甲醛和乙醛在[[硅酸钠]][[浸渍]]过的[[硅胶]]作用下缩合再[[失水]]，或通过丙烷的选择性氧化<ref></ref>制备。
== 用途 ==
丙烯醛是重要的合成中间体，大量用于生产聚酯树脂、聚氨酯、丙烯腈、1,2-[[丙二醇]]、丙烯酸、丙烯酸酯、[[蛋氨酸]]、[[戊二醛]]、1,2,6-己三醇、2,3-二溴丙醛等产品，也用作[[电子显微镜]]样品处理的固定剂，<ref name=Dykstra></ref>油田注入水的杀菌剂，用于抑制水中[[细菌]]的生长。丙烯醛也可能是Skraup反应合成[[喹啉]]时甘油[[脱水]]产生的中间体。
== 对健康的危害 ==
丙烯醛有强烈的刺激性和很高的[[毒性]]，第一次世界大战时曾被用作[[化学武器]]。吸入蒸[[气会]]损害[[呼吸道]]，出现[[胸部]]压迫感、[[咽喉炎]]、[[支气管炎]]；[[皮肤]]接触可致[[灼伤]]；液体及蒸气对眼睛有损害作用和催泪作用，可能造成[[角膜损伤]]；大量吸入可致[[肺炎]]、[[肺水肿]]，尚可出现[[休克]]、[[肾炎]]及[[心力衰竭]]，甚至致死。<ref></ref>允许暴露极限为0.1ppm，对兔经口的[[半数致死量]]为7mg/kg，对[[大鼠]]经口的半数致死量为46mg/kg。
丙烯醛是IARC分类中的第三类物质，目前尚未证实丙烯醛对人类有[[致癌作用]]，对动物则为不肯定性反应。<ref></ref>丙烯醛是有[[神经毒性]]的[[化学治疗]]药剂[[环磷酰胺]]的[[代谢]]产物之一，对[[膀胱]][[上皮]]有损害，会导致[[出血性膀胱炎]]。最近的一项研究也发现了存在于[[吸烟]]烟雾中的丙烯醛与[[肺癌]]之间的联系。<ref name="Feng"></ref>
== 参见 ==
*[[烯丙醇]]、[[丙烯酸]]
*[[甲基丙烯醛]]
== 参考资料 ==
[[Category:醛]] [[Category:空气污染物]] [[Category:肺剂]] [[Category:催泪剂]] [[Category:三碳有机物]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%B8%99%E7%83%AF%E9%86%9B 维基百科-丙烯醛]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
