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醚
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[[File:Ether-(general).png|thumb|150px|醚的一般结构]] '''醚'''（汉语拼音：mí，）是具有醚官能团的一类有机化合物。醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的[[化合物]]。<ref></ref>
醚类中最典型的化合物属：[[乙醚]]，它常用于有机溶剂与医用[[麻醉剂]]。由于其在[[化学]]中的常用性（乙醚是最常用的醚类提取溶剂），我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和[[生物化学]]，它们还可作为[[糖类]]和木质素的连接片段。
== 结构和化学键 ==
醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚[[分子]]中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp<sup>3</sup>。
氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子[[酸性]]强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。
== 分类 ==
醚可以根据醚键是否成环分为：'''[[直链]]醚'''和'''环醚'''两大类。 分子中含有多个-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-结构单元的[[大环]]醚称为[[冠醚]]。冠醚是一种大环多醚，因分子性状类似王冠而得名。 在直链醚中，氧原子所连接的两个烃基相同则称为：'''单醚'''； 两个烃基不相同则称为：'''混醚'''；两个烃基中有一个或两个是芳基的称为：'''芳香醚'''。
== 命名 ==
醚的普通命名法是于烃基后加上“醚”字，习惯上对称醚的“二”字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是：先小基团后大基团。芳香醚的命名习惯则为：苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y，x代表环总[[原子]]数，y代表[[环中]]氧原子数。
== 物理性质 ==
醚分子不能互相形成氢键，因此它们具有和[[醇类]]相比较低的沸点。醚具有微弱的极性，这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度，而碳氧之间的极性差异没有抵消（不同于[[二硫化碳]]之类的线型分子）。醚类极性不如醇、酯与[[酰胺]]类化合物，但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。
环状醚类比如四氢呋喃和[[1,4-二恶烷]]能与水混溶，这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚（链状醚）来说更暴露于分子之外，所以极性比起后者更大。
{| width="100%" class="wikitable" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="6" | 一些烷基醚的理化数据 |- ! 醚 ! 结构 ! m.p. (°C) ! b.p. (°C) ! 一升水当中的[[溶解度]] H<sub>2</sub>O ! 偶极矩 ([[Debye|D]]) |- |[[甲醚]]|| CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub> || -138.5 || -23.0 || 70 g || 1,30 |- |乙醚|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || -116.3 || 34.4 || 6.9 g || 1.14 |- |四氢呋喃|| O(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>|| -108.4 || 66.0 || 互溶 || 1.74 |- |[[二氧六环]]|| O(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>O|| 11.8 || 101.3 || 互溶 || 0.45 |- |- |}
== 反应 ==
[[File:Diethylether peroxide chemical structure.png|frame|乙醚过氧化物多聚体的结构]] 醚类总体来说化学活性都较低，但强于[[烷烃]]（[[环氧化物]]、酮、缩醛参见各自条目）。
与醚相关的重要反应讲解如下：<ref name=Ullmann>Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. </ref>
=== 醚的裂解 ===
虽然醚能不轻易的发生[[水解反应]]，但于酸性条件下（如：氢溴酸或氢碘酸），可断裂为醇。[[盐酸]]条件下，断裂醚的速度非常慢。 如：甲醚制备溴代甲烷：
:ROCH<sub>3</sub> + HBr → CH<sub>3</sub>Br + ROH
该类反应都是通过鎓中间体进行，如： [RO(H)CH<sub>3</sub>]<sup>+</sup>Br<sup>-</sup>.
有些醚类能于[[三溴]]化硼条件中迅速分解，有时还可用更强的路易斯酸如：三氯化铝反应，制备溴代烷烃。<ref></ref> 这些都取决于[[取代基]]的不同，还有些醚类可在特定的[[试剂]]中发生裂解，如非常强的碱。
=== [[过氧化物]] ===
临近氧原子，含有CH基团的一级醚或二级醚易形成有机过氧化物，如：乙醚过氧化物。该反应需要氧气（或者空气）参与，且在光、金属和醛的[[催化]]下加速反应。得到的过氧化物在高温或高浓度下具爆炸性，因此操作二[[异丙基]]醚、四氢呋喃等醚类溶剂大多都不可蒸干，而厂商在分装醚类试剂也会放入一些[[稳定剂]]，防止大量产生过氧化物。
=== 作为路易斯碱 ===
醚类可作为路易斯碱及Bronsted碱。[[强酸]]与醚发生反应，可提供给醚氧原子一个质子，从而形成：“鎓离子”，如：乙醚可以与三氟化硼形成[[络合物]](BF<sub>3</sub><sup>.</sup>OEt<sub>2</sub>) 。醚还可与二价镁络合成格氏试剂。多聚醚都可与碱[[金属离子]]牢固的结合。
=== α-卤代反应 ===
该反应类似于醚的α氢原子发生过氧化的反应，如：单质氯制备α-氯代醚的反应。
== 合成 ==<!-- 该章节链接至有机反应--> 醚在实验室条件下可通过许多方法合成：
=== 醇的[[脱水]] ===
醇可通过脱水反应制备醚：
: 2 R-OH → R-O-R +[[水|H<sub>2</sub>O]]（高温下）
该反应过程需要高温（通常在125°C）。该反应还需要酸的催化（通常为[[硫酸]]）。上述方法对于制备对称醚来说有效，但对于不对称醚却无能为力，如：乙醚易于通过此法制备，环醚也同样可用此方法制备（分子内脱水）。另外此方法还会引入一定的副产物，如分子内脱水产物：
: R-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>(OH) → R-CH=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
另外此法只能合成一些简单的醚，对于复杂的分子醚[[类分子]]不太试用。对于复杂分子则需要更温和的条件来合成。
=== 威廉姆逊醚合成 ===
卤代烃和醇盐发生亲核取代反应：
: R-ONa + R'-X → R-O-R' + Na[[卤素|X]]
该反应称作：威廉姆逊合成。该反应通过用[[强碱]]处理醇，形成醇盐，而后与带有合适离去基团的烃类分子反应。这里的离去基团包括：碘、溴等卤素，或[[磺酸酯]]。该方法对于芳香卤代烃一般不适用（如：溴苯，参见Ullmann缩合）。该方法还只局限于一级卤代烃才可得到较好的[[收率]]，对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消除产物而不适用。
在相似的反应中，烷基卤代烃还可与[[酚负离子]]发生亲核取代反应。R-X虽不能与醇反应，但酚却能够进行该反应（酚酸性远高于醇），它可通过一个强碱，如：[[氢化钠]]先形成酚负离子再进行反应。酚可取代卤代烃中的X离去基团，形成酚醚的结构，该过程为SN2机理。
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + OH<sup>-</sup> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup> + H<sub>2</sub>O
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup> + R-X → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OR
=== Ullmann二芳醚合成 ===
Ullmann二芳醚合成的反应很类似于威廉姆逊反应，不同之处在于[[底物]]是芳香卤代烃。该反应需要催化剂才能进行，如：铜。
=== 醇对于烯烃的亲电加成反应 ===
醇可与[[活化]]后的烯烃进行亲电加成：
:[[烯烃|R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>]]+ R-OH → R<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub>
该反应需要酸催化，三氟[[醋酸]][[汞]](Hg(OCOCF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)常可作为这种反应的催化剂，反应生成具有弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫（Markovnikov）[[立体化学]]的醚类。使用相似的反应条件，四氢[[吡喃]]醚（THP)可作为一种醇的保护基。
=== 制备[[环氧化合物]]===
环氧化合物通常由烯烃氧化制备。在工业生产中，最重要的环氧化合物是：[[环氧乙烷]]，它通过乙烯和氧气制备。其他的[[过氧]]化合物还可通过以下方法制备：
* 通过[[过氧酸]]和烯烃来制备，如：[[间氯过氧苯甲酸]]（mCPBA）。
* 通过[[卤代醇]]分子内的亲核取代反应来制备。
== 重要的醚 ==
{| class="wikitable" |[[Image:Ethylene oxide chemical structure.png|50px|Chemical structure of ethylene oxide]] |环氧乙烷 |最小的环状醚。 |- |[[Image:Dimethylether chemical structure.svg|90px|Chemical structure of dimethyl ether]] |甲醚 |一种新型的可再生替代燃料，可以和十六烷以一定的比例混合作为柴油内燃机的燃料。 |- |[[Image:Diethylether chemical structure.svg|120px|Chemical structure of diethyl ether]] |乙醚 |一种常用的低沸点溶剂 (沸点：34.6°C)，早期用作麻醉剂。可以用作启动柴油发动机的燃料。 |- |[[Image:1,2-Dimethoxyethane.svg|200px|Chemical structure of Dimethoxyethane]] |[[二甲氧基]]乙烷(DME) | 一种高沸点溶剂 (沸点为 85°C)。 |- |[[Image:1-4-Dioxane.svg|50px|Chemical structure of dioxane]] |二氧六环 | 一种高沸点的环状的醚 （沸点为101.1°C）。 |- |[[Image:Tetrahydrofuran.svg|90px|Chemical structure of THF]] |四氢呋喃(THF) | 一种环状醚类，是有机合成当中极性最大醚类溶剂之一。 |- |[[Image:Anisole.svg|90px|Chemical structure of anisole]] |[[茴香醚]]([[苯甲醚]]) |一种“芳香醚”，是[[大茴香]]种子精油的主要组分。 |- |[[Image:18-crown-6.svg|150px|Chemical structure of 18-crown-6]] |冠醚 |环状多聚醚用来做相转移催化剂。 |- |[[Image:Polyethylene glycol chemical structure.png|150px|Chemical structure of polyethylene glycol]] |[[聚乙二醇]](PEG) |一种线形的多聚醚，可以用作[[化妆品]]添加剂或者药物材料（其具有高[[水溶性]]，可以让一些非水溶性分子大大增加水溶性。 |}
== 参考文献 ==
<references/>
== 外部链接 ==
* [http://www.ilpi.com/msds/ref/ether.html ILPI] page about ethers.
* [http://www.gutenberg.org/etext/12522 An Account of the Extraordinary Medicinal Fluid, called Aether], by M. Turner, circa 1788, from [[Project Gutenberg]]
[[category:醚|*]]
[[Category:官能团|M]] [[Category:醇类似物]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%86%9A 维基百科-醚]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
醚类中最典型的化合物属：[[乙醚]]，它常用于有机溶剂与医用[[麻醉剂]]。由于其在[[化学]]中的常用性（乙醚是最常用的醚类提取溶剂），我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和[[生物化学]]，它们还可作为[[糖类]]和木质素的连接片段。
== 结构和化学键 ==
醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚[[分子]]中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp<sup>3</sup>。
氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子[[酸性]]强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。
== 分类 ==
醚可以根据醚键是否成环分为：'''[[直链]]醚'''和'''环醚'''两大类。 分子中含有多个-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-结构单元的[[大环]]醚称为[[冠醚]]。冠醚是一种大环多醚，因分子性状类似王冠而得名。 在直链醚中，氧原子所连接的两个烃基相同则称为：'''单醚'''； 两个烃基不相同则称为：'''混醚'''；两个烃基中有一个或两个是芳基的称为：'''芳香醚'''。
== 命名 ==
醚的普通命名法是于烃基后加上“醚”字，习惯上对称醚的“二”字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是：先小基团后大基团。芳香醚的命名习惯则为：苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y，x代表环总[[原子]]数，y代表[[环中]]氧原子数。
== 物理性质 ==
醚分子不能互相形成氢键，因此它们具有和[[醇类]]相比较低的沸点。醚具有微弱的极性，这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度，而碳氧之间的极性差异没有抵消（不同于[[二硫化碳]]之类的线型分子）。醚类极性不如醇、酯与[[酰胺]]类化合物，但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。
环状醚类比如四氢呋喃和[[1,4-二恶烷]]能与水混溶，这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚（链状醚）来说更暴露于分子之外，所以极性比起后者更大。
{| width="100%" class="wikitable" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="6" | 一些烷基醚的理化数据 |- ! 醚 ! 结构 ! m.p. (°C) ! b.p. (°C) ! 一升水当中的[[溶解度]] H<sub>2</sub>O ! 偶极矩 ([[Debye|D]]) |- |[[甲醚]]|| CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub> || -138.5 || -23.0 || 70 g || 1,30 |- |乙醚|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || -116.3 || 34.4 || 6.9 g || 1.14 |- |四氢呋喃|| O(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>|| -108.4 || 66.0 || 互溶 || 1.74 |- |[[二氧六环]]|| O(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>O|| 11.8 || 101.3 || 互溶 || 0.45 |- |- |}
== 反应 ==
[[File:Diethylether peroxide chemical structure.png|frame|乙醚过氧化物多聚体的结构]] 醚类总体来说化学活性都较低，但强于[[烷烃]]（[[环氧化物]]、酮、缩醛参见各自条目）。
与醚相关的重要反应讲解如下：<ref name=Ullmann>Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. </ref>
=== 醚的裂解 ===
虽然醚能不轻易的发生[[水解反应]]，但于酸性条件下（如：氢溴酸或氢碘酸），可断裂为醇。[[盐酸]]条件下，断裂醚的速度非常慢。 如：甲醚制备溴代甲烷：
:ROCH<sub>3</sub> + HBr → CH<sub>3</sub>Br + ROH
该类反应都是通过鎓中间体进行，如： [RO(H)CH<sub>3</sub>]<sup>+</sup>Br<sup>-</sup>.
有些醚类能于[[三溴]]化硼条件中迅速分解，有时还可用更强的路易斯酸如：三氯化铝反应，制备溴代烷烃。<ref></ref> 这些都取决于[[取代基]]的不同，还有些醚类可在特定的[[试剂]]中发生裂解，如非常强的碱。
=== [[过氧化物]] ===
临近氧原子，含有CH基团的一级醚或二级醚易形成有机过氧化物，如：乙醚过氧化物。该反应需要氧气（或者空气）参与，且在光、金属和醛的[[催化]]下加速反应。得到的过氧化物在高温或高浓度下具爆炸性，因此操作二[[异丙基]]醚、四氢呋喃等醚类溶剂大多都不可蒸干，而厂商在分装醚类试剂也会放入一些[[稳定剂]]，防止大量产生过氧化物。
=== 作为路易斯碱 ===
醚类可作为路易斯碱及Bronsted碱。[[强酸]]与醚发生反应，可提供给醚氧原子一个质子，从而形成：“鎓离子”，如：乙醚可以与三氟化硼形成[[络合物]](BF<sub>3</sub><sup>.</sup>OEt<sub>2</sub>) 。醚还可与二价镁络合成格氏试剂。多聚醚都可与碱[[金属离子]]牢固的结合。
=== α-卤代反应 ===
该反应类似于醚的α氢原子发生过氧化的反应，如：单质氯制备α-氯代醚的反应。
== 合成 ==<!-- 该章节链接至有机反应--> 醚在实验室条件下可通过许多方法合成：
=== 醇的[[脱水]] ===
醇可通过脱水反应制备醚：
: 2 R-OH → R-O-R +[[水|H<sub>2</sub>O]]（高温下）
该反应过程需要高温（通常在125°C）。该反应还需要酸的催化（通常为[[硫酸]]）。上述方法对于制备对称醚来说有效，但对于不对称醚却无能为力，如：乙醚易于通过此法制备，环醚也同样可用此方法制备（分子内脱水）。另外此方法还会引入一定的副产物，如分子内脱水产物：
: R-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>(OH) → R-CH=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
另外此法只能合成一些简单的醚，对于复杂的分子醚[[类分子]]不太试用。对于复杂分子则需要更温和的条件来合成。
=== 威廉姆逊醚合成 ===
卤代烃和醇盐发生亲核取代反应：
: R-ONa + R'-X → R-O-R' + Na[[卤素|X]]
该反应称作：威廉姆逊合成。该反应通过用[[强碱]]处理醇，形成醇盐，而后与带有合适离去基团的烃类分子反应。这里的离去基团包括：碘、溴等卤素，或[[磺酸酯]]。该方法对于芳香卤代烃一般不适用（如：溴苯，参见Ullmann缩合）。该方法还只局限于一级卤代烃才可得到较好的[[收率]]，对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消除产物而不适用。
在相似的反应中，烷基卤代烃还可与[[酚负离子]]发生亲核取代反应。R-X虽不能与醇反应，但酚却能够进行该反应（酚酸性远高于醇），它可通过一个强碱，如：[[氢化钠]]先形成酚负离子再进行反应。酚可取代卤代烃中的X离去基团，形成酚醚的结构，该过程为SN2机理。
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + OH<sup>-</sup> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup> + H<sub>2</sub>O
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup> + R-X → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OR
=== Ullmann二芳醚合成 ===
Ullmann二芳醚合成的反应很类似于威廉姆逊反应，不同之处在于[[底物]]是芳香卤代烃。该反应需要催化剂才能进行，如：铜。
=== 醇对于烯烃的亲电加成反应 ===
醇可与[[活化]]后的烯烃进行亲电加成：
:[[烯烃|R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>]]+ R-OH → R<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub>
该反应需要酸催化，三氟[[醋酸]][[汞]](Hg(OCOCF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)常可作为这种反应的催化剂，反应生成具有弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫（Markovnikov）[[立体化学]]的醚类。使用相似的反应条件，四氢[[吡喃]]醚（THP)可作为一种醇的保护基。
=== 制备[[环氧化合物]]===
环氧化合物通常由烯烃氧化制备。在工业生产中，最重要的环氧化合物是：[[环氧乙烷]]，它通过乙烯和氧气制备。其他的[[过氧]]化合物还可通过以下方法制备：
* 通过[[过氧酸]]和烯烃来制备，如：[[间氯过氧苯甲酸]]（mCPBA）。
* 通过[[卤代醇]]分子内的亲核取代反应来制备。
== 重要的醚 ==
{| class="wikitable" |[[Image:Ethylene oxide chemical structure.png|50px|Chemical structure of ethylene oxide]] |环氧乙烷 |最小的环状醚。 |- |[[Image:Dimethylether chemical structure.svg|90px|Chemical structure of dimethyl ether]] |甲醚 |一种新型的可再生替代燃料，可以和十六烷以一定的比例混合作为柴油内燃机的燃料。 |- |[[Image:Diethylether chemical structure.svg|120px|Chemical structure of diethyl ether]] |乙醚 |一种常用的低沸点溶剂 (沸点：34.6°C)，早期用作麻醉剂。可以用作启动柴油发动机的燃料。 |- |[[Image:1,2-Dimethoxyethane.svg|200px|Chemical structure of Dimethoxyethane]] |[[二甲氧基]]乙烷(DME) | 一种高沸点溶剂 (沸点为 85°C)。 |- |[[Image:1-4-Dioxane.svg|50px|Chemical structure of dioxane]] |二氧六环 | 一种高沸点的环状的醚 （沸点为101.1°C）。 |- |[[Image:Tetrahydrofuran.svg|90px|Chemical structure of THF]] |四氢呋喃(THF) | 一种环状醚类，是有机合成当中极性最大醚类溶剂之一。 |- |[[Image:Anisole.svg|90px|Chemical structure of anisole]] |[[茴香醚]]([[苯甲醚]]) |一种“芳香醚”，是[[大茴香]]种子精油的主要组分。 |- |[[Image:18-crown-6.svg|150px|Chemical structure of 18-crown-6]] |冠醚 |环状多聚醚用来做相转移催化剂。 |- |[[Image:Polyethylene glycol chemical structure.png|150px|Chemical structure of polyethylene glycol]] |[[聚乙二醇]](PEG) |一种线形的多聚醚，可以用作[[化妆品]]添加剂或者药物材料（其具有高[[水溶性]]，可以让一些非水溶性分子大大增加水溶性。 |}
== 参考文献 ==
<references/>
== 外部链接 ==
* [http://www.ilpi.com/msds/ref/ether.html ILPI] page about ethers.
* [http://www.gutenberg.org/etext/12522 An Account of the Extraordinary Medicinal Fluid, called Aether], by M. Turner, circa 1788, from [[Project Gutenberg]]
[[category:醚|*]]
[[Category:官能团|M]] [[Category:醇类似物]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%86%9A 维基百科-醚]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
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