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烯胺

添加224字节, 2017年2月24日 (五) 18:00
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'''烯胺'''(英文:Enamine)是醛或酮与二级胺[[失水]]缩合形成的一类不饱和[[化合物]],可看作含氮的[[烯醇]],通式为RC,通式为R<sub>2</sub>C=CR-NR,见右图。NR<sub>2</sub>,见右图。
若氮上的两个[[取代基]]中,有一个为氢,则形成的烯胺与[[亚胺]]互为[[互变异构体]];若烯胺氮上没有氢,即成为一个稳定的化合物,类似于烯醇醚。烯胺-亚胺[[互变异构]]与酮-烯醇互变异构类似,一般情况下平衡倾向于亚胺一边,但也有少数例外情况(例如[[苯胺]])。
烯胺通常用至少具有一个α-氢的酮与一个二级胺在酸(如对[[甲苯磺酸]])[[催化]]下制备,并加入强失[[水剂]](如四[[氯化]]钛)或[[分水]]器共沸使反应进行完全。反应的机理见下图:
*邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)下册。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN 978-7-04-017755-8 <br /div>常用的二级胺为[[四氢吡咯]]、[[吗啉]]和[[六氢吡啶]],它们的反应性从左至右递减。不对称酮与二级胺反应,主要生成的是[[双键]]碳上取代最少的烯胺,这是因为连在双键碳上的甲基会与四氢吡咯环上的氢互相排斥,降低了产物的稳定性。
烯胺的合成反应是个可逆反应,[[Category:官能团|X稀酸]]作用下,烯胺便水解为酮与二级胺。
[[Category:烯胺| ]]
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