更改

[[File:Cis-2-butene.svg|right|thumb|顺-2-丁烯]][[File:Trans-2-butene.svg|right|thumb|反式-2-丁烯]] '''顺反异构'''（英文：Cis-trans isomerism），也称'''几何异构'''，<ref>“几何异构”是IUPAC不推荐的名称，参见，“几何异构”是IUPAC不推荐的名称，参见[http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf 其对“几何异构”的定义]（英文）。</ref>是存在于某些（英文）。是存在于某些[[双键]][[化合物]]和环状化合物中的一种[[立体异构]]现象。由于存在双键或环，这些[[分子]]的自由旋转受阻，产生两个互不相同的[[异构体]]，分别称为'''顺式'''（''cis''）和'''反式'''（''trans''）异构体。

|[[File:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[File:Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]] || [[File:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png|100px]] [[File:Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png|150px]]

由于顺式与'''反式异构体'''中原子的空间排列不同，它们的物理性质<ref>''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7</ref>（如熔点、<ref>7（如熔点、[http://www.chemicalland21.com/info/Alkene%20Compound%20Boiling%20Points.htm Chemicalland values]</ref>沸点、<ref>[http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= Akros data]</ref><ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969) [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0315 Link]</ref>[[溶解度]]）和化学性质通常也有不同。一般来说，反式异构体比'''顺式异构体'''稳定。这是因为顺式异构体中两个相同基团处于同侧，可能造成偶极矩的叠加，增加不对称性，而反式异构体中两个基团以双键中心形成中心对称，所造成的影响可以相互抵消。但以上规则也不是绝对的，比如在有些1,2-二卤乙烯、1,2-二氟二氮烯(FN=NF)中，顺式异构体便比反式稳定。<ref>''The stereochemical consequences of electron delocalization in extended .pi. systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes'' and related phenomena Richard C. Bingham J. Am. Chem. Soc.; '''1976'''; 98(2); 535-540 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1976/98/i02/f-pdf/f_ja00418a036.pdf Abstract]</ref>这种顺式比反式异构体稳定的现象被称为“顺式效应”（''cis''效应）。<ref>''Contribution to the Study of the Gauche Effect. The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane'' Norman C. Craig et al. J. Am. Chem. Soc.; '''1997'''; 119 p 4789 </ref>

|[[File:Cis-2-pentene.svg|150px]]||[[File:Trans-2-pentene.svg|150px]]

|[[File:Cis-1,2-dichloroethene.png|120px]]||[[File:Trans-1,2-dichloroethene.png|120px]]

|[[File:Maleic-acid-3D-balls-A.png|150px]]||[[File:Fumaric-acid-3D-balls.png|150px]]

|[[File:Oleic-acid-3D-vdW.png|300px]]||[[File:Elaidic-acid-3D-vdW.png|300px]]

差异其实很微小，如[[直链]]的烯烃，举例来说 2 - 戊烯，在37℃时为顺式异构物；36℃下为反式异构物。<ref></ref> 但是如果出现极性键，顺式和反式异构体之间的差异会比较大的，如1,2-二氯乙烯，顺式异构物的沸点为60.3℃，而反式异构物的沸点为47.5℃。<ref>CRC 5℃。CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition (1979-80), p.C-298</ref> 顺式异构体中两极C-Cl键的偶极矩相结合，使整体分子具偶极性，以致于具有偶极-偶极力使得伦敦色散力增加和提高沸点；另一方面在反式异构物中则不会发生，因为两极C-Cl键的偶极矩没有结合，使其偶极矩为零。

因为反式烯烃比顺式烯烃更具对称性，所以反式烯烃往往有更高的熔点以及在惰性溶剂中的溶解度较低。<ref name="march">''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7</ref>

[[核磁共振]][[光谱]]测量邻位的偶合常数(³J_HH)，反式异构物 (范围: 12–18 Hz; 典型: 15 Hz) 大于顺式异构物 (范围: 0–12 Hz; 典型: 8 Hz)<ref>"Spectroscopic Methods in Organic Chemistry," Dudley H. Williams and Ian Fleming, 4th ed. revised, McGraw-Hill Book Company (UK) Limited, 1989.Table 3.27</ref>

[[File:(Z)-1-bromo-1,2-dicholroethene.svg|thumb|right|125px|根据[[顺序规则]]，溴的原子序数大于氯，比氯优先。因此上面的化合物为''Z''型异构体。]]