环氧化物

环氧化合物是含氧三元环的醚类化合物，可以看作环氧乙烷的衍生物。其中三个原子大致在一个等边三角形结构的平面上。由于张力较大，环氧化合物比其他醚更活泼，尤其是与亲核试剂反应。简单的环氧化合物可以通过它们的无氧完全饱和的母体结构来命名，比如环氧乙烷。

文件:Glycidol.svg

环氧丙醇的化学结构

含有未反应环氧单元的聚合物称为：聚环氧化物或者环氧树脂。环氧树脂可以用于胶粘剂和结构材料。聚合环氧化物可以得到聚醚，比如通过环氧乙烷经过聚合反应得到聚乙二醇。

合成

工业中最主要的环氧化物是环氧乙烷和环氧丙烷，它们每年分别的产量分别约为1500万和300万吨。乙烯的环氧化需要消耗的氧气当量数如下：

7 H₂C=CH₂ + 6 O₂ → 6 C₂H₄O + 2 CO₂ + 2 H₂O

氧气和烯烃的直接反应仅对乙烯有效，其他烯烃甚至丙烯都不能直接反应。

烯烃环氧化

大多数的环氧化合物都是通过烯烃与过氧化物（能给出单个氧原子的试剂）反应得到的。典型的过氧化物包括了过氧化氢（双氧水）、过氧羧酸和烷基氢过氧化物。在一些特殊的应用中，其他的过氧化试剂也可以被使用，如：二甲基二氧丙环(DMDO)。

这类反应最广泛应用于合成环氧丙烷，其使用叔丁基过氧化氢（过氧化叔丁基）或乙基苯基过氧化氢与丙烯反应。实验室内更为典型的过氧化反应是Prilezhaev反应。反应使用过氧酸，如m-CPBA来氧化烯烃。图例是利用过氧苯甲酸环氧化苯乙烯得到苯乙烯氧化物：

文件:PrilezhaevReaction.svg

Prilezhaev反应

反应是通过熟知的“蝴蝶机理”进行。过氧化物被认为是一种亲电试剂，而烯烃是一种亲核试剂。

文件:ButterflyMech.png

Butterfly机理

又如图例如下：

机理如下所示：

氢过氧化物同样用于不对称选择环氧化催化剂，比如Sharpless环氧化反应以及Jacobsen环氧化反应，在上述两个反应中氧原子从金属氧化物或者过氧化物被转移到底物上。它们与史氏环氧化反应在不对称手性环氧化物合成中应用广泛。哑嗪试剂也可用来转化烯烃成为过氧化物。

分子内S_N2取代

这个方法是Williamson合成的衍生方法。在这个例子当中：卤代醇相邻碳上处于反式的醇盐负离子作为亲核试剂和卤素原子反应，卤素负离子离去，生成环氧化合物。

文件:Methyloxirane from 2-chloroproprionic acid.png

环氧丙烷的合成

全球的大约一半的环氧丙烷就是通过这个方法制备的。

文件:De-epoxidation.svg

去环氧化过程

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