桂皮醛
肉桂醛(英文:Cinnamaldehyde)是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内。肉桂的树皮(即桂皮)的特殊香味就是来源于这种化合物。 除肉桂外,樟树的树皮中也含有肉桂醛,使之具有防虫蛀功效。肉桂树皮中所含有的挥发油中90%都是肉桂醛。该化合物最早在1834年由让-巴蒂斯特·杜马与:en:Eugène-Melchior Péligot|Eugène-Melchior Péligot从肉桂挥发油中提取,并在1854年由路易·基奥贾实验室合成。
自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基,因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。肉桂醛颜色是因为π→π*跃迁而产生的,而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。
合成
肉桂醛有多种实验室合成方法,但一般采用分馏肉桂树皮所含有的挥发油的方法获取,因为这一方法最简便经济。化学合成肉桂醛的方法有许多种,如可以通过氧化肉桂醇获得。更常见的一种合成是用苯甲醛和乙醛在催化剂(如稀碱或聚乙二醇)作用下通过羟醛缩合反应后再通过加热或用酸酐脱去一分子水生成。这种羟醛缩合后再脱水生成α,β-不饱和醛(酮)的方法也被称作肉桂醛缩合。
生物合成
在生物体内,肉桂醛的生成与木质素密切相关。肉桂醛的最初原料是苯丙氨酸,经过一系列变化后生成肉桂酰辅酶A,即肉桂醛的前体。
应用
香料
由于其特殊气味,肉桂醛在食品工业中有广泛应用。肉桂醛常被作为香料,用作口香糖、冰淇淋、糖果与饮料中的食品添加剂,含量从9到4900ppm不等(即不超过0.5%)。肉桂醛也常常作为香水的成分。通过混合肉桂醛与其它化合物,可以散发出扁桃、杏与其它香气。也有人将肉桂醛用于掺假食品的生产,掺有肉桂醛的山毛榉实粉常假冒成桂皮粉出售。
农药
农业上,肉桂醛常被用于杀灭真菌。肉桂醛对超过40种农作物的根系是有效的。肉桂醛的低毒性与所具有的特殊性质使其很适合用作农药。肉桂醛也是一种有效的杀虫剂,其气味甚至能驱走猫与狗 。一个研究表明,浓度仅为29ppm的肉桂醛可在24小时内杀死50%的埃及伊蚊幼虫。
抗菌素
肉桂醛也是一种有效的抗菌剂。伊利诺伊大学的一项由箭牌公司资助的研究表明,Big Red口香糖中含有的肉桂醛成分能抑制口腔中超过50%的细菌的生长 。肉桂醛对生长在舌头背面的细菌效果相对更有效,使厌氧细菌数目减少了43%。
抗癌药物
研究表明在细胞培养和动物实验中肉桂醛表现出了抗癌效果。在小鼠实验中,肉桂醛可以抑制人黑色素瘤A375型细胞的扩散、增值与肿瘤的生长。
其它
在腐蚀性环境中,肉桂醛也可作为钢铁与其它有色金属合金的防锈剂。与其它药品混合后,肉桂醛也可以用作分散剂、溶剂与表面活性剂。
衍生物
肉桂醛的许多衍生物有重要的工业用途。肉桂醛氢化生成的3-苯丙醇(CAS登录号:122-97-4)常被用于为香水增加风信子或紫丁香的香味。肉桂醇(CAS登录号104-54-1)同样有紫丁香香味。苯丙醛(CAS登录号104-53-0) 由肉桂醛通过选择性还原双键得到。 肉桂醛的α-戊基与α-己基衍生物物也是重要的工业芳香剂,但并不是以肉桂醛为原料生产。