苯乙胺
苯乙胺（Phenethylamine，PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一种生物碱与单胺类神经递质。苯乙胺有一个结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有两个立体异构体：(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。在人脑中，2-苯乙胺有神经调节物质、神经递质与示踪胺（Trace amine）的作用。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸借由酶的脱羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而，它很快就被酵素单胺氧化脢所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部。
取代苯乙胺是一类功能广泛，结构多样的化合物，包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻剂、放心药（Entactogen）、降食欲剂（Anorectic）、支气管扩张药（Bronchodilator）与抗抑郁药等。
性质
苯乙胺是一种芳香胺，在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中，同时抑制多巴胺神经活化（neuron firing）。它也能调整正肾上腺素传导（noradrenergic transmission）。它与γ-氨基丁酸相互对抗。
低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症与忧郁症，而水平过高时则会出现精神分裂症。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症，而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。
爱情的巧克力理论
1980年代早期，研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》（The Chemistry of Love）的作者迈克尔·莱柏温兹（Michael Liebowitz）对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点，并且让电报服务者产生兴趣，后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣，并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”（chocolate theory of love）。然而，如之前所提的，苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部，因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。
苯乙胺类化合物
- 安非他命类化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
- 儿茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。这样的例子有荷尔蒙与神经递质多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素。
- 芳香性胺基酸苯丙氨酸与酪氨酸是在α位带有羧基（-COOH）。
- 2C类化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，并且α位没有甲基取代。
药理学
基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性，许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的：
- 兴奋剂，如植物生物碱麻黄碱（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）与合成药物右旋苯异丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
- 迷幻剂，如植物生物碱麦斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）与合成药物2C-B。
- 神入感激发剂（Empathogen）与放心药（Entactogen），如摇头丸与替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
- 降食欲剂（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）与苯丙胺。
- 支气管扩张药，如沙丁胺醇（Salbutamol）与麻黄碱（Ephedrine）。
- 抗抑郁药，如速悦（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及单胺氧化酶抑制剂（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反环丙胺（Tranylcypromine）。
苯乙胺类物质列表
许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化，侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列，目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。
| 简称 | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | 全名 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 酪胺（Tyramine） | OH | 4-hydroxy-phenethylamine | ||||||
| 多巴胺 | OH | OH | 3,4-dihydroxy-phenethylamine | |||||
| 肾上腺素 | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine | |||
| 去甲肾上腺素 | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 去氧肾上腺素（Phenylephrine） | OH | OH | CH3 | β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine | ||||
| 6-羟基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） | OH | OH | OH | 2,4,5-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 沙丁胺醇（Salbutamol） | OH | OH | CH2OH | C(CH3)3 | β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine | |||
| 去乙麻黄素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine） | CH3 | β-methylphenethylamine | ||||||
| 苯丙胺 | CH3 | α-methylphenethylamine | ||||||
| 甲基苯丙胺 | CH3 | CH3 | N-methylamphetamine | |||||
| 派醋甲酯（Methylphenidate） | N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine | |||||||
| 麻黄碱（Ephedrine）、伪麻黄素（pseudoephedrine） | CH3 | OH | CH3 | N-methyl-β-hydroxyamphetamine | ||||
| 乙酰安非他命 | CH3 | COCH3 | α-methyl-3-acetylphenethylamine | |||||
| 去甲伪麻黄碱（Cathine） | CH3 | OH | β-hydroxy-amphetamine | |||||
| 卡西酮（Cathinone） | CH3 | =O | β-ketoamphetamine | |||||
| 甲卡西酮（Methcathinone） | CH3 | =O | CH3 | N-methyl-β-ketoamphetamine | ||||
| 安非他酮（Bupropion） | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine | |||
| 芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） | CH3 | CF3 | CH2CH3 | 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine | ||||
| 芬他命（Phentermine） | 2CH3 | α,α-dimethylphenethylamine | ||||||
| 麦斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimethoxyphenethylamine | ||||
| 替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-methylenedioxyamphetamine | |||||
| 亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine | ||||
| 亚甲二氧甲基卡西酮（MDMC） | CH3 | =O | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine | |||
| 二甲氧基甲基苯异丙胺（DOM，STP） | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine | |||
| 布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine | |||
| DON | CH3 | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine | |||
| 2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine | ||||
| 2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine | ||||
| DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine | |||
| 2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine | ||||
| 2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine | ||||
| 2C-E | OCH3 | CH2-CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine | ||||
| 2C-F | OCH3 | F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine | ||||
| 2C-N | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine | ||||
| 2C-T-2 | OCH3 | S-CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-4 | OCH3 | S-CH(CH3)2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-7 | OCH3 | S-CH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-8 | OCH3 | S-CH2-C3H5 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-9 | OCH3 | S-C(CH3)3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-21 | OCH3 | S-CH2-CH2-F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine | ||||
苯乙胺类的图全览
参照
外部连结
- 苯乙胺的MSDS
- Book II of PiHKAL online
- Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript
- A Structural Tour of PiHKAL
