Cannizzaro反应

无α-活泼氢原子的醛，在强碱作用下，发生分子间氧化-还原反应，一个分子的醛基氢以氢负离子的形式转移给另一分子，结果一分子被氧化成酸，而另一分子则被还原为一级醇，故又称为歧化反应。

无α-活泼氢原子的两种不同的醛也能发生这样的氧化还原反应，称为“交叉Cannizzaro反应”，其中还原性较强的醛被氧化成酸，还原性较弱的醛则被还原为醇，如甲醛和苯甲醛反应，甲醛被氧化成甲酸，苯甲醛则被还原为苯甲醇：

具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：

反应机理

这个反应和能是经过下列的步骤：醛首先和OH-进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子醛的羰基碳原子上。

当此反应在重水中进行时，所得醇的α-碳原子上不含重氢，表明这些α-氢原子是由另一分子醛得到的而不是来自反应介质。

反应实例

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