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[[File:Aldehyd - Aldehyde.svg|frame|right|醛（Aldehyde）]] '''醛'''（拼音：quán；英文：aldehyde）是一种含有'''甲酰基'''的一类有机化合物。这种官能团具有结构通式：R-CHO，其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。<ref>IUPAC Gold Book [http://goldbook.iupac.org/A00208.html aldehydes]</ref>不带有R的基团称为CHO，其中的羰基中心连接了一个氢原子与一个R基团。不带有R的基团称为'''醛基'''或'''甲酰基'''。醛与酮[[化合物]]的区别在于羰基所处的位置是在碳链骨架的末端或是在两个碳原子之间。醛在有机化学中很常见，许多的香水都属'''醛类'''。

醛的通式为R-CHO，-CHO代表醛基。醛基是由羰基（-CO-）和一个氢原子连接而成的。醛基属sp²-杂化体，其碳平面中心通过一个[[双键]]连接氧原子另外一个[[单键]]连接氢原子，此处碳－氢键不存在[[酸性]]。由于醛可发生[[互变异构]]形成[[烯醇]]式，因此醛羰基的α氢具有一定的酸性，其pKa约为17左右，比普通的[[烷烃]]化合物的C－H键pKa＝30左右强的多，<ref>[http://pharmaxchange.info/press/2011/02/chemistry-of-enolates-and-enols-acidity-of-alpha-hydrogens/ Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens]</ref>这是由于：化合物的C－H键pKa＝30左右强的多，这是由于：

[[File:Formaldehyde-2D.svg|thumb|[[甲醛]] ''醛''最初是由尤斯图斯·冯·[[李比希]]从拉丁文'''''al'''cohol '''dehyd'''rogenatus''（dehydrogenated alcohol）建立的。 <ref></ref>]]

醛易于通过[[光谱]]方法来进行鉴定，如：[[红外光谱]]，醛的ν_CO键吸收一般出现在1700cm^-1左右，ν_CH键吸收一般出现在2700cm^-1左右。而在¹H ，醛的ν键吸收一般出现在1700cm左右，ν键吸收一般出现在2700cm左右。而在H [[NMR]]谱中，醛基氢的位置一般在δ9左右，该信号属醛基氢的特征信号。

醛可通过'''斐林[[试剂]]|斐林[[试液]]'''或'''银[[氨溶液]]|多伦试液'''进行鉴定。斐林试液为[[硫酸铜]]（Cu²⁺）与（Cu）与[[酒石酸]]钾钠盐的[[碱性]]（[[NaOH]]）溶液，铜离子可被醛还原产生红色的氧化亚铜沉淀：

'''离子方程式'''：R-CHO + 2Cu²⁺ + 5OH⁻ → R-COO⁻ + Cu₂O↓ CuO↓ + 3H₂O3HO

'''化学方程式'''：R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ +2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O<br /> '''离子方程式'''：R-CHO + 2Ag（NH₃）₂⁺ HO32 + 2OH⁻ → R-COO⁻ +NH₄⁺ +2Ag↓ + 3NH₃ + H₂OHO

[[File:AldehydeGall.png|thumb|center|844 px|重要的醛和相关化合物。从左至右：甲醛和[[三聚甲醛]]，乙醛与其烯醇式，[[葡萄糖]]（[[吡喃糖]]），食用香精肉桂醛和[[维生素]][[维生素B6]]。]]

<!--A reaction that introduces an aldehyde group is known as a ''formylation reaction''. -->许多反应都可进行醛的合成，<ref name="March"></ref>但其中最主要的方法是：氢甲许多反应都可进行醛的合成，但其中最主要的方法是：氢甲[[酰化反应]]。<ref name="Bertleff">W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. </ref> 这里以丙烯[[酰化]]制备丁醛为例：

:H₂ + CO + CH₃CHCHCH=CH₂ → CH₃CH₂CH₂CHOCHCHCHCHO

醛的另外一个重要合成方法是通过：醇氧化。工业中，甲醛的大量合成即通过氧化[[甲醇]]获得。而过程中氧气被选为[[氧化剂]]，因为氧气属“绿色”试剂且廉价易得。实验室中则使用了更为多样的氧化剂，其中最普遍的属：铬（VI）试剂。[[氧化反应]]可通过醇和酸性[[重铬酸钾]]溶液共热制备，而过量的[[重铬酸]]能氧化醛到[[羧酸]]形态。因此，形成醛之后就必须立即减压蒸馏出反应体系，或使用更温和的试剂，如：[[氯铬酸吡啶盐|氯铬酸吡啶盐]]（PCC）或重铬酸[[吡啶]]盐（PDC）制备醛，从而不用担心其过分氧化为酸。<ref></ref> [[File:Oxidation with cr reagent.png|thumb|center|844 px|醇氧化为醛，在不受控制的氧化剂条件下继续氧化为酸]]

:[O] + CH₃(CH₂)₉OH → CH₃(CH₂)₈CHO + H₂OHO

| 通过三叔丁氧基锂铝氢（LiAlH(O-t-C₄H₉CH)₃）制备醛

醛具有很高的反应活性，参与了众多反应。<ref name="March"/>从工业角度来看，重要的反应大多数是缩和反应，如：制备可塑剂和多羟基化合物、还原反应制备醇（尤其羰基[[醇类]]）。从生物角度，重要的反应主要包括：制备[[亚胺]]的反应，即甲酰基的亲核加成反应，如：氧化去胺反应、半缩醛结构（醛糖）。<ref name="March"/>

甲酰基易被还原为伯醇（-CH₂OH）。这种典型转化使用了催化氢化，或直接的转移氢化进行。CHOH）。这种典型转化使用了催化氢化，或直接的转移氢化进行。

甲酰基还易被氧化成相应的羧酸（-COOH）。工业中最常用的氧化剂是空气或氧气。实验室条件下，常用的氧化试剂包括：[[高锰酸钾]]、[[硝酸]]、氧化铬和重铬酸。混合二氧化锰、[[氰化物]]、[[乙酸]]和甲醇可将醛转化成[[甲酯]]。<ref>''New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters''Elias J. Corey, Norman W. Gilman, and B. E. GanemJ. Am. Chem. Soc.1968; 90 (20) pp 5616 - 5617; .</ref>

还有一种氧化反应基于银镜反应，该反应中，醛与Tollens试剂混合（其制备方法为：滴加[[氢氧化钠]]溶液至硝酸银溶液中，得到析出的氧化银，而后滴加足量的氨水溶液以溶解析出的固体，并形成[Ag（NH₃）₂Ag（NH）]⁺[[络合物]]）。此反应过程不会影响碳碳双键。取名“银镜反应”是由于形成的氧化银能够转化为银镜，从而鉴定醛基结构。

:RCHO + Nu^- → RCH (Nu)O^-:RCH (Nu)O^- + H⁺ → RCH (Nu)OH

在缩醛化反应中，在酸或碱催化下，醇分子进攻羰基，质子转移后形成半缩醛。酸性条件下，半缩醛与另外一个醇继续反应得到缩醛和一分子水。除环状半缩醛，如：葡萄糖可以稳定存外，其他简单的半缩醛通常不稳定。而相比缩醛就稳定的多，只有酸性条件下会转化为相应的醛。醛还可与水反应形成水合物（R-C(H)(OH)(OH)）。这些二醇分子在很强的吸电子基团存在下比较稳定，如：三氯乙醛，其稳定的机理被证实与半缩醛形态有关。 [[File:Glucose hemiacetal.png|thumb|center|600 px|葡萄糖（醛式）转变为半缩醛式。]]

在烷基氨化-[[去氧]]-双取代反应中，一级与二级胺进攻羰基，质子从氮原子转移至氧原子上，形成碳氮化合物。当底物为伯胺，一水分子可在该过程中消除，并形成亚胺，该反应通常由酸进行催化。此外羟氨（NH₂OH）也可与醛基反应，所形成产物称为：肟；当亲核试剂是氨的衍生物（H₂NNR₂），如肼（H₂NNH₂）则形成了肼化合物，如：双取代反应中，一级与二级胺进攻羰基，质子从氮原子转移至氧原子上，形成碳氮化合物。当底物为伯胺，一水分子可在该过程中消除，并形成亚胺，该反应通常由酸进行催化。此外羟氨（NHOH）也可与醛基反应，所形成产物称为：肟；当亲核试剂是氨的衍生物（HNNR），如肼（HNNH）则形成了肼化合物，如：[[2,4-二硝基苯肼]]，其[[脱水]]后形成的化合物为：腙。该反应常用于鉴定'''醛'''酮。 [[File:Oxime&hydrazone.png|thumb|300 px|醛转化为肟与腙]]

| 如果醛转化为简单的腙：（RCH=NHNH₂）并且和一个碱比如KOH加热，端基的碳原子能够还原为甲基。该反应是一种NHNH）并且和一个碱比如KOH加热，端基的碳原子能够还原为甲基。该反应是一种[[一锅法]]反应, 总反应为RCH=O → RCH₃.