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醚
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== 结构和化学键 ==
醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚[[分子]]中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp。中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp<sup>3</sup>。
氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子[[酸性]]强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。
== 分类 ==
醚可以根据醚键是否成环分为：'''[[直链]]醚'''和'''环醚'''两大类。 分子中含有多个-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-结构单元的[[大环]]醚称为[[冠醚]]。冠醚是一种大环多醚，因分子性状类似王冠而得名。 在直链醚中，氧原子所连接的两个烃基相同则称为：'''单醚'''； 两个烃基不相同则称为：'''混醚'''；两个烃基中有一个或两个是芳基的称为：'''芳香醚'''。
== 命名 ==
环状醚类比如四氢呋喃和[[1,4-二恶烷]]能与水混溶，这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚（链状醚）来说更暴露于分子之外，所以极性比起后者更大。
{| width="100%" class="wikitable" |- style="background-color:#ffdead;" ! colspan="6" | 一些烷基醚的理化数据 |- ! 醚 ! 结构 ! m.p. (°C) ! b.p. (°C) ! 一升水当中的[[溶解度]] HO H<sub>2</sub>O ! 偶极矩 ([[Debye|D]]) |- |[[甲醚]]|| CH<sub>3</sub>-O-CH <sub>3</sub> || -138.5 || -23.0 || 70 g || 1,30 |- |乙醚|| CHCHCH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O-CHCH CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || -116.3 || 34.4 || 6.9 g || 1.14 |- |四氢呋喃|| O(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>|| -108.4 || 66.0 || 互溶 || 1.74 |- |[[二氧六环]]|| O(CHC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>O|| 11.8 || 101.3 || 互溶 || 0.45 |- |- |}
== 反应 ==
醚类总体来说化学活性都较低，但强于[[烷烃]]（[[环氧化物]]、酮、缩醛参见各自条目）。
与醚相关的重要反应讲解如下：<ref name=Ullmann>Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
=== 醚的裂解 ===
虽然醚能不轻易的发生[[水解反应]]，但于酸性条件下（如：氢溴酸或氢碘酸），可断裂为醇。[[盐酸]]条件下，断裂醚的速度非常慢。 如：甲醚制备溴代甲烷：
:ROCH <sub>3</sub> + HBr → CHBr CH<sub>3</sub>Br + ROH
该类反应都是通过鎓中间体进行，如： [RO(H)CH<sub>3</sub>]<sup>+</sup>Br<sup>-</sup>.
有些醚类能于[[三溴]]化硼条件中迅速分解，有时还可用更强的路易斯酸如：三氯化铝反应，制备溴代烷烃。 这些都取决于[[取代基]]的不同，还有些醚类可在特定的[[试剂]]中发生裂解，如非常强的碱。
=== 作为路易斯碱 ===
醚类可作为路易斯碱及Bronsted碱。[[强酸]]与醚发生反应，可提供给醚氧原子一个质子，从而形成：“鎓离子”，如：乙醚可以与三氟化硼形成[[络合物]](BFOEtBF<sub>3</sub><sup>.</sup>OEt<sub>2</sub>) 。醚还可与二价镁络合成格氏试剂。多聚醚都可与碱[[金属离子]]牢固的结合。
=== α-卤代反应 ===
醇可通过脱水反应制备醚：
: 2 R-OH → R-O-R +[[水|HOH<sub>2</sub>O]]（高温下）
该反应过程需要高温（通常在125°C）。该反应还需要酸的催化（通常为[[硫酸]]）。上述方法对于制备对称醚来说有效，但对于不对称醚却无能为力，如：乙醚易于通过此法制备，环醚也同样可用此方法制备（分子内脱水）。另外此方法还会引入一定的副产物，如分子内脱水产物：
: R-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>(OH) → R-CH=CH <sub>2</sub> + HOH<sub>2</sub>O
另外此法只能合成一些简单的醚，对于复杂的分子醚[[类分子]]不太试用。对于复杂分子则需要更温和的条件来合成。
在相似的反应中，烷基卤代烃还可与[[酚负离子]]发生亲核取代反应。R-X虽不能与醇反应，但酚却能够进行该反应（酚酸性远高于醇），它可通过一个强碱，如：[[氢化钠]]先形成酚负离子再进行反应。酚可取代卤代烃中的X离去基团，形成酚醚的结构，该过程为SN2机理。
: CHOH C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + OH <sup>-</sup> → CHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O <sup>-</sup> + HOH<sub>2</sub>O
: CHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O <sup>-</sup> + R-X → CHORC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OR
=== Ullmann二芳醚合成 ===
醇可与[[活化]]后的烯烃进行亲电加成：
:[[烯烃|RCR<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>]]+ R-OH → RCHR<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub>
该反应需要酸催化，三氟[[醋酸]][[汞]](Hg(OCOCF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)常可作为这种反应的催化剂，反应生成具有弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫（Markovnikov）[[立体化学]]的醚类。使用相似的反应条件，四氢[[吡喃]]醚（THP)可作为一种醇的保护基。
=== 制备[[环氧化合物]]===
