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丙烯酰胺
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根据香港消费者委员会的研究，含碳水化合物的食物在经油炸之后，都会产生丙烯酰胺。研究已知丙烯酰胺可致癌。但[[世界卫生组织]]表示，由于难以统计丙烯酰胺要到哪一个浓度才会致癌，所以难以订立安全标准。
英文名 Acrylamide
英文简写：AM
分子式 CH2=CHCONH2
分子量71．08
丙烯酰胺是一种不饱和酰胺，别名AM，其单体为无色透明片状结晶，沸点125℃(3325Pa)，熔点84~85℃，密度1．122g/cm3。能溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]、[[氯仿]]，不溶于苯及庚烷中，在酸碱环境中可水解成丙烯酸。丙烯酰胺单体在室温下很稳定，但当处于熔点或以上温度、氧化条件以及在[[紫外线]]的作用下很容易发生聚合反应。当加热使其溶解时，丙烯酰胺释放出强烈的[[腐蚀性]]气体和氮的氧化物类化合物。
==一、丙烯酰胺的合成：==
19世纪末，从丙烯酰氯与氨首次合成了丙烯酰胺。1954年，美国氰氨公司采用丙烯腈[[硫酸]]水解工艺进行工业生产。1972年，日本三井东压[[化学]]公司首先建立了骨架铜（见金属催化剂）[[催化]]丙烯腈水合制丙烯酰胺的工业装置，此后各国相继开发了不同类型的催化剂，采用此项工艺进行工业生产。80年代，日本日东化学工业公司实现了用[[生物催化剂]]由丙烯腈制丙烯酰胺的工业生产。
硫酸水合法 丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺的[[硫酸盐]]，然后用液氨中和生成丙烯酰胺和硫酸铵：
CH2＝CHCN+H2O+H2SO4
─→CH2＝CHCONH2.H2SO4
CH2＝CHCONH2.H2SO4+2NH3
─→CH2＝CHCONH2+(NH4)2SO4
此法的缺点是副产大量价值低廉、肥效不高的硫酸铵，又存在严重的硫酸腐蚀和污染等问题。
催化水合法 丙烯腈与水在铜系催化剂的作用下，于70～120℃、0.4MPa压力下进行液相水合反应。
CH2＝CH-CN+H2O─→CH2＝CHCONH2反应后滤去催化剂，回收未反应的丙烯腈，丙烯酰胺水溶液经浓缩、冷却得丙烯酰胺结晶。该法工艺流程简单，丙烯酰胺的选择性和[[收率]]可达98％以上。
表1 不同食品中丙烯酰胺的含量（24个国家的数据）
<table><tr><td align="" width="100">食品种类</td><td align="" width="100">样品数</td><td align="" width="100">均值
(µg/kg)</td><td align="" width="100">最大值
(µg/kg)</td></tr><tr><td align="" width="100">谷类</td><td align="" width="100">3,304 (12,346)</td><td align="" width="100">343</td><td align="" width="100">7,834</td></tr><tr><td align="" width="100">水产</td><td align="" width="100">52 (107)</td><td align="" width="100">25</td><td align="" width="100">233</td></tr><tr><td align="" width="100">肉类</td><td align="" width="100">138 (325)</td><td align="" width="100">19</td><td align="" width="100">313</td></tr><tr><td align="" width="100">乳类</td><td align="" width="100">62 (147)</td><td align="" width="100">5.8</td><td align="" width="100">36</td></tr><tr><td align="" width="100">坚果类</td><td align="" width="100">81 (203)</td><td align="" width="100">84</td><td align="" width="100">1,925</td></tr><tr><td align="" width="100">豆类</td><td align="" width="100">44 (93)</td><td align="" width="100">51</td><td align="" width="100">320</td></tr><tr><td align="" width="100">[[根茎]]类</td><td align="" width="100">2,068 (10,077)</td><td align="" width="100">477</td><td align="" width="100">5,312</td></tr><tr><td align="" width="100"> 煮土豆</td><td align="" width="100">33 (66)</td><td align="" width="100">16</td><td align="" width="100">69</td></tr><tr><td align="" width="100"> 烤土豆</td><td align="" width="100">22 (99)</td><td align="" width="100">169</td><td align="" width="100">1,270</td></tr><tr><td align="" width="100"> 炸土豆片</td><td align="" width="100">874 (3,555)</td><td align="" width="100">752</td><td align="" width="100">4,080</td></tr><tr><td align="" width="100"> 炸土豆条</td><td align="" width="100">1,097 (6,309)</td><td align="" width="100">334</td><td align="" width="100">5,312</td></tr><tr><td align="" width="100"> 冻土豆片</td><td align="" width="100">42 (48)</td><td align="" width="100">110</td><td align="" width="100">750</td></tr><tr><td align="" width="100">糖、蜜
(巧克力为主)</td><td align="" width="100">58 (133)</td><td align="" width="100">24</td><td align="" width="100">112</td></tr><tr><td align="" width="100">蔬菜</td><td align="" width="100">84 (193)</td><td align="" width="100">17</td><td align="" width="100">202</td></tr><tr><td align="" width="100"> 煮、罐头</td><td align="" width="100">45 (146)</td><td align="" width="100">4.2</td><td align="" width="100">25</td></tr><tr><td align="" width="100"> 烤、炒</td><td align="" width="100">39 (47)</td><td align="" width="100">59</td><td align="" width="100">202</td></tr><tr><td align="" width="100">咖啡、茶</td><td align="" width="100">469 (1,455)</td><td align="" width="100">509</td><td align="" width="100">7,300</td></tr><tr><td align="" width="100"> 咖啡 (煮)</td><td align="" width="100">93 (101)</td><td align="" width="100">13</td><td align="" width="100">116</td></tr><tr><td align="" width="100"> 咖啡 (烤, 磨, 未煮)</td><td align="" width="100">205 (709)</td><td align="" width="100">288</td><td align="" width="100">1,291</td></tr><tr><td align="" width="100"> 咖啡提取物</td><td align="" width="100">20 (119)</td><td align="" width="100">1,100</td><td align="" width="100">4,948</td></tr><tr><td align="" width="100"> 咖啡，去[[咖啡因]]</td><td align="" width="100">26 (34)</td><td align="" width="100">668</td><td align="" width="100">5,399</td></tr><tr><td align="" width="100"> 可可制品</td><td align="" width="100">23 (23)</td><td align="" width="100">220</td><td align="" width="100">909</td></tr><tr><td align="" width="100"> 绿茶 (烤)</td><td align="" width="100">29 (101)</td><td align="" width="100">306</td><td align="" width="100">660</td></tr><tr><td align="" width="100">[[酒精]]饮料（啤酒，红酒,[[杜松]]子酒）</td><td align="" width="100"> 66（99）</td><td align="" width="100"> 6.6</td><td align="" width="100">46</td></tr></table>
[[分类:生化试剂]]
