三氯硝基甲烷

三氯硝基甲烷，俗称氯化苦，是一种化学式为Cl₃CNO₂的有机氯化合物。这种高毒性的物质曾被用作代号为PS的化学武器；现在则主要用作熏蒸剂和杀线虫剂。

历史

时美军的海报，中文意思为“氯化苦闻起来像捕蝇纸”，（会导致）“咳嗽、流泪和呕吐”，（中毒后应）“保持安静、冲洗眼睛和注意保暖”]] 氯化苦最早于1848年由苏格兰化学家约翰·斯登豪斯发现。当时他用氯化剂（可能是次氯酸钙）与苦味酸（Picric acid）反应：

2HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11Ca(OCl)₂ → 6Cl₃CNO₂ + 3CaCO₃ + 3Ca(OH)₂ + 2CaCl₂

斯登豪斯根据他使用的反应物将合成出来的这种物质命名为“氯化苦”（Chloro-picrin），尽管氯化苦并不是苦味酸的氯化物。

氯化苦在第一次世界大战中曾被使用。在1917年，有报道指德军当时在测试一种新型化学武器，后来人们发现这种化学武器就是氯化苦。虽然毒性不如当时的其他化学武器，但氯化苦是一种能被皮肤吸收的强力催泪剂并能导致中毒者呕吐——这常常使得协约国的士兵不得不脱下防毒面具，暴露在毒气中。这在意大利战役中导致了大量伤亡，尤其是在早期协约国士兵不了解这种毒气的情况下。

H₃CNO₂ + 3NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3NaOH

性质

氯化苦在常温常压下是不溶于水的无色液体，且不与水发生反应。它的蒸汽压是24mm Hg，挥发性与光气接近，介于光气与芥子气之间。

由于其高稳定性，对氯化苦的防护必须使用高效的吸收剂，如活性炭。 偶尔它也会被用于毒杀田地里的兔子等脊椎动物。作为熏蒸剂时氯化苦常与其他同类药剂一同使用（如溴甲烷、1,3-二氯丙烯和磺酰氟），以此增强药效及起到警告作用（因其具有强烈刺激性，容易被察觉）。

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