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扁桃苷
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|IUPACName= [(6-''O''-β-<small>D</small>-glucopyranosyl-β-<small>D</small>-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
|OtherNames=
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| CASNo=29883-15-6
| PubChem=34751
| SMILES=O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
| MeSHName=Amygdalin
}}
|Section2= {{Chembox Properties
|C=20|H=27|N=1|O=11
| MolarMass=457.429
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility=
}}
|Section3= {{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| Autoignition=
}}
}}
'''扁桃苷'''（Amygdalin，源自希腊语“[[扁桃]]” ），又译'''苦杏仁苷'''，是1803年Pierre-Jean Robiquet<ref>
{{cite web
| title = A chronology of significant historical developments in the biological sciences
| work = Botany Online Internet Hypertextbook
| publisher = [[University of Hamburg]], Department of Biology
| date = [[2002-08-18]]
| url = http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e01/geschichte.htm
| accessdate = 2007-08-06}}
</ref>与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种[[糖苷]]。[[尤斯图斯·冯·李比希|李比希]]与[[弗里德里希·维勒|维勒]]于1830年对这一物质进行了研究。扁桃苷也存在于其他的李属植物，包括杏和黑[[樱桃]]中<ref></ref>，也存在于[[枇杷]]的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯（Ernst T. Krebs）曾将这一物质命名为“'''维生素B17'''”，并认为可以治疗[[癌症]]，但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。<ref></ref><ref></ref><ref name=Moertel82></ref>学界也不认为苦杏仁苷是一种[[维生素]]，因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。<ref name=CaCancer></ref>
== 化学性质 ==
扁桃苷的提取，可用扁桃或[[杏仁]]在[[乙醇]]中加热，之后[[蒸发]]溶剂并添加[[乙醚]]，即可得到细小的白色扁桃苷[[晶体]]。[[李比希]]和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物：[[糖类]]、[[苯甲醛]]和[[氢氰酸]]<ref>
{{cite journal en
| title = Ueber die Bildung des Bittermandelöls
| author = F. Wöhler, J. Liebig
| journal = Annalen der Pharmacie
| year = 1837
| volume = 22
| issue = 1
| pages = 1–24
| doi =10.1002/jlac.18370220102
}}
</ref>。之后的研究表明，[[硫酸]][[催化]]下扁桃苷分解成[[葡萄糖]]，苯甲醛和氢氰酸，而[[盐酸]]使之分解为[[扁桃酸]]，D-葡萄糖和氨。<ref>
{{cite journal en
| title = The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I
| author = J. W. Walker, V. K. Krieble
| journal = [[Journal of the Chemical Society]]
| year = 1909
| volume = 95
| issue = 11
| pages = 1369–77
| doi = 10.1039/CT9099501369
}}
</ref>
在酶的催化下扁桃苷可进行两种分解：[[麦芽糖酶]]使之部分分解，生成D-葡萄糖与扁桃腈[[葡糖苷]]（C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(CN)O·C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>O<sub>5</sub>），一种苯乙腈葡糖苷的[[同分异构体]]。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、[[氰化物]]和两[[分子]]葡萄糖。这一反应出现在[[扁桃|苦扁桃]]中，导致[[苦扁桃]]中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。
== [[左旋]]扁桃腈 ==
== [[毒性]] ==
== 参见 ==
== 参考资料 ==
[[Category:糖苷]] [[Category:替代医学]] [[Category:植物毒素]] [[Category:李属]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%89%81%E6%A1%83%E8%8B%B7 维基百科-扁桃苷]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
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'''扁桃苷'''（Amygdalin，源自希腊语“[[扁桃]]” ），又译'''苦杏仁苷'''，是1803年Pierre-Jean Robiquet<ref>
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| title = A chronology of significant historical developments in the biological sciences
| work = Botany Online Internet Hypertextbook
| publisher = [[University of Hamburg]], Department of Biology
| date = [[2002-08-18]]
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</ref>与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种[[糖苷]]。[[尤斯图斯·冯·李比希|李比希]]与[[弗里德里希·维勒|维勒]]于1830年对这一物质进行了研究。扁桃苷也存在于其他的李属植物，包括杏和黑[[樱桃]]中<ref></ref>，也存在于[[枇杷]]的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯（Ernst T. Krebs）曾将这一物质命名为“'''维生素B17'''”，并认为可以治疗[[癌症]]，但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。<ref></ref><ref></ref><ref name=Moertel82></ref>学界也不认为苦杏仁苷是一种[[维生素]]，因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。<ref name=CaCancer></ref>
== 化学性质 ==
扁桃苷的提取，可用扁桃或[[杏仁]]在[[乙醇]]中加热，之后[[蒸发]]溶剂并添加[[乙醚]]，即可得到细小的白色扁桃苷[[晶体]]。[[李比希]]和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物：[[糖类]]、[[苯甲醛]]和[[氢氰酸]]<ref>
{{cite journal en
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| year = 1837
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</ref>。之后的研究表明，[[硫酸]][[催化]]下扁桃苷分解成[[葡萄糖]]，苯甲醛和氢氰酸，而[[盐酸]]使之分解为[[扁桃酸]]，D-葡萄糖和氨。<ref>
{{cite journal en
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| author = J. W. Walker, V. K. Krieble
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| year = 1909
| volume = 95
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</ref>
在酶的催化下扁桃苷可进行两种分解：[[麦芽糖酶]]使之部分分解，生成D-葡萄糖与扁桃腈[[葡糖苷]]（C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(CN)O·C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>O<sub>5</sub>），一种苯乙腈葡糖苷的[[同分异构体]]。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、[[氰化物]]和两[[分子]]葡萄糖。这一反应出现在[[扁桃|苦扁桃]]中，导致[[苦扁桃]]中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。
== [[左旋]]扁桃腈 ==
== [[毒性]] ==
== 参见 ==
== 参考资料 ==
[[Category:糖苷]] [[Category:替代医学]] [[Category:植物毒素]] [[Category:李属]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%89%81%E6%A1%83%E8%8B%B7 维基百科-扁桃苷]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
