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扁桃苷

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{{Chembox
|ImageFile=Amygdalin skeletal.png
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|ImageFile2=Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
|ImageSize2=300px
|IUPACName= [(6-''O''-β-<small>D</small>-glucopyranosyl-β-<small>D</small>-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
|OtherNames=
|Section1= {{Chembox Identifiers
| CASNo=29883-15-6
| PubChem=34751
| SMILES=O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
| MeSHName=Amygdalin
}}
|Section2= {{Chembox Properties
|C=20|H=27|N=1|O=11
| MolarMass=457.429
| Appearance=
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=
| Solubility=
}}
|Section3= {{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| Autoignition=
}}
}}
'''扁桃苷'''(Amygdalin,源自希腊语“[[扁桃]]” ),又译'''苦杏仁苷''',是1803年Pierre-Jean Robiquet<ref>
{{cite web | title = A chronology of significant historical developments in the biological sciences | work = Botany Online Internet Hypertextbook | publisher = [[University of Hamburg]], Department of Biology | date = [[2002-08-18]] | url = http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e01/geschichte.htm | accessdate = 2007-08-06}}
</ref>与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种[[糖苷]]。[[尤斯图斯·冯·李比希|李比希]]与[[弗里德里希·维勒|维勒]]于1830年对这一物质进行了研究。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括杏和黑[[樱桃]]中<ref></ref>,也存在于[[枇杷]]的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“'''维生素B17'''”,并认为可以治疗[[癌症]],但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。<ref></ref><ref></ref><ref name=Moertel82></ref>学界也不认为苦杏仁苷是一种[[维生素]],因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。<ref name=CaCancer></ref>
扁桃苷的提取,可用扁桃或[[杏仁]]在[[乙醇]]中加热,之后[[蒸发]]溶剂并添加[[乙醚]],即可得到细小的白色扁桃苷[[晶体]]。[[李比希]]和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物:[[糖类]]、[[苯甲醛]]和[[氢氰酸]]<ref>
{{cite journal en | title = Ueber die Bildung des Bittermandelöls | author = F. Wöhler, J. Liebig | journal = Annalen der Pharmacie | year = 1837 | volume = 22 | issue = 1 | pages = 1–24 | doi =10.1002/jlac.18370220102}}
</ref>。之后的研究表明,[[硫酸]][[催化]]下扁桃苷分解成[[葡萄糖]],苯甲醛和氢氰酸,而[[盐酸]]使之分解为[[扁桃酸]],D-葡萄糖和氨。<ref>
{{cite journal en | title = The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I | author = J. W. Walker, V. K. Krieble | journal = [[Journal of the Chemical Society]] | year = 1909 | volume = 95 | issue = 11 | pages = 1369–77 | doi = 10.1039/CT9099501369}}
</ref>
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