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与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞[[噻吩]]＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在[[氢氧化钠]]作用下与碘反应生成四碘吡咯。<ref name=\"Wang\">王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205</ref>这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用[[硝酸]]，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸[[乙酰]]酯；磺化也避免使用[[硫酸]]，常用[[吡啶]]与三氧化硫[[加合物]]作磺化试剂。<ref name=\"Xing\">邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8</ref>

吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有[[取代基]]的[[衍生物]]。<ref name=\"GP\"></ref>

吡咯与醛缩合得卟啉环，如[[苯甲醛]]与吡咯反应，[[冷凝]]得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为[[邻对位]]定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。<ref name=\"Xing\"/>

吡咯在浓酸中[[树脂]]化，在冷的[[稀酸]]或[[三氯化铁]]的[[甲醇]]溶液中聚合，得到导电[[化合物]]聚吡咯。<ref name=\"Wang\"/>

工业上吡咯由呋喃在固体酸催化剂作用下与氨反应得到。<ref name=\"Ullmann\">Albrecht Ludwig Harreus \"Pyrrole\" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. </ref>

以氧化铝为催化剂，在氨的作用下可从呋喃和[[噻唑]]合成吡咯。这个反应名为Yurev合成，可实现吡咯、呋喃、噻吩环系的互变。<ref name=\"Xing\"/>