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叔丁醇

添加265字节, 2017年2月24日 (五) 15:41

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由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于[[氧化剂]]比较稳定。用[[强碱]]（如[[氢化钠]]）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔[[丁氧基]]负离子。

:NaH + ''t''BuOH → ~~BuONa~~ ''t''BuO−Na+ + H2

叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他[[化合物]]中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或[[SN2|S2SN2]]反应。

叔丁醇可以与[[盐酸]]反应生成[[叔丁基]]氯。反应机理是[[SN1|S1SN1]]反应。

{|align="center" class="wikitable"

|<center>'''第一步'''</center>

|-

|<center></center>

|-

|<center>'''第二步'''</center>

|-

|<center></center>

|-

|<center>'''第三步'''</center>

|-

|<center></center>

|}

总的反应是：

反应机理是S1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用S2机理。反应机理是SN1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用SN2机理。

==外部链接==

[[Category:醇类溶剂]]

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