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顺反异构
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在环状化合物中，若两个相同的[[取代基]]位于环平面的同侧，则称该化合物为“顺式”；反之称为“反式”。例如下图的1,2-[[二氯]]环己烷的两个异构体：
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto" | || |- align="center" | 反-1,2-二氯环己烷 || 顺-1,2-二氯环己烷
|}
由于顺式与'''反式异构体'''中原子的空间排列不同，它们的物理性质''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7（如熔点、[http://www.chemicalland21.com/info/Alkene%20Compound%20Boiling%20Points.htm Chemicalland values]沸点、[http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= Akros data]Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969) [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0315 Link][[溶解度]]）和化学性质通常也有不同。一般来说，反式异构体比'''顺式异构体'''稳定。这是因为顺式异构体中两个相同基团处于同侧，可能造成偶极矩的叠加，增加不对称性，而反式异构体中两个基团以双键中心形成中心对称，所造成的影响可以相互抵消。但以上规则也不是绝对的，比如在有些1,2-二卤乙烯、1,2-二氟二氮烯(FN=NF)中，顺式异构体便比反式稳定。''The stereochemical consequences of electron delocalization in extended .pi. systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes'' and related phenomena Richard C. Bingham J. Am. Chem. Soc.; '''1976'''; 98(2); 535-540 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1976/98/i02/f-pdf/f_ja00418a036.pdf Abstract]这种顺式比反式异构体稳定的现象被称为“顺式效应”（''cis''效应）。''Contribution to the Study of the Gauche Effect. The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane'' Norman C. Craig et al. J. Am. Chem. Soc.; '''1997'''; 119 p 4789
==物理性质的比较==
顺式和反式异构体通常具有不同的物理性质。在一般情况下，造成[[同分异构体]]之间的差异，是因为分子的排列或整体偶极矩的改变。
{| class="wikitable" style="float:right;"
|
|| |- style="text-align:center;"
|顺-2-戊烯
||反-2-戊烯
|-
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|| |- style="text-align:center;"
|顺-1,2-[[二氯乙烯]]
||反-1,2-二氯乙烯 |-
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|| |- style="text-align:center;"
|[[顺丁烯二酸]] (maleic acid)
|| [[反丁烯二酸]] (fumaric acid) |-
|
|| |- style="text-align:center;" |顺式[[油酸]] || [[反式油酸]]
|}
因为反式烯烃比顺式烯烃更具对称性，所以反式烯烃往往有更高的熔点以及在惰性溶剂中的溶解度较低。''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7
[[核磁共振]][[光谱]]测量邻位的偶合常数(<sup>3</sup>J<sub>HH</sub>)，反式异构物 (范围: 12–18 Hz12–18Hz; 典型: 15 Hz15Hz) 大于顺式异构物 (范围: 0–12 Hz0–12Hz; 典型: 8 Hz8Hz)"Spectroscopic Methods in Organic Chemistry," Dudley H. Williams and Ian Fleming, 4th ed. revised, McGraw-Hill Book Company (UK) Limited, 1989.Table 3.27
== E/Z标记 ==
