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顺反异构
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'''顺反异构'''（英文：Cis-trans isomerism），也称'''几何异构'''，“几何异构”是IUPAC不推荐的名称，参见[http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf 其对“几何异构”的定义]（英文）。是存在于某些，是存在于某些[[双键]][[化合物]]和环状化合物中的一种[[立体异构]]现象。由于存在双键或环，这些[[分子]]的自由旋转受阻，产生两个互不相同的[[异构体]]，分别称为'''顺式'''（''cis''）和'''反式'''（''trans''）异构体。
“顺式加成”指的是从双键/[[三键]]的同一侧进行加成；“反式加成”指的是从双键/三键的两侧进行加成。
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由于顺式与'''反式异构体'''中原子的空间排列不同，它们的物理性质''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7（如熔点、[http://www.chemicalland21.com/info/Alkene%20Compound%20Boiling%20Points.htm Chemicalland values]沸点、[http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= Akros data]Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969) [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0315 Link]中原子的空间排列不同，它们的物理性质（如熔点、沸点、[[溶解度]]）和化学性质通常也有不同。一般来说，反式异构体比'''顺式异构体'''稳定。这是因为顺式异构体中两个相同基团处于同侧，可能造成偶极矩的叠加，增加不对称性，而反式异构体中两个基团以双键中心形成中心对称，所造成的影响可以相互抵消。但以上规则也不是绝对的，比如在有些1,2-二卤乙烯、1,2-二氟二氮烯(FN=NF)中，顺式异构体便比反式稳定。''The stereochemical consequences of electron delocalization in extended .pi. systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes'' and related phenomena Richard C. Bingham J. Am. Chem. Soc.; '''1976'''; 98(2); 535-540 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1976/98/i02/f-pdf/f_ja00418a036.pdf Abstract]这种顺式比反式异构体稳定的现象被称为“顺式效应”（中，顺式异构体便比反式稳定。这种顺式比反式异构体稳定的现象被称为“顺式效应”（''cis''效应）。''Contribution to the Study of the Gauche Effect. The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane'' Norman C. Craig et al. J. Am. Chem. Soc.; '''1997'''; 119 p 4789
==物理性质的比较==
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差异其实很微小，如[[直链]]的烯烃，举例来说 2 - 戊烯，在37℃时为顺式异构物；36℃下为反式异构物。 但是如果出现极性键，顺式和反式异构体之间的差异会比较大的，如1,2-二氯乙烯，顺式异构物的沸点为60.3℃，而反式异构物的沸点为47.5℃。CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition (1979-80), p.C-298 5℃。 顺式异构体中两极C-Cl键的偶极矩相结合，使整体分子具偶极性，以致于具有偶极-偶极力使得伦敦色散力增加和提高沸点；另一方面在反式异构物中则不会发生，因为两极C-Cl键的偶极矩没有结合，使其偶极矩为零。
丁烯二酸的两种异构体性质与反应活性差异较大，顺式异构体被称为顺丁烯二酸；反式异构体为反丁烯二酸。造成沸点差异的关键为极性，因为它会导致分子间作用力增加，进而提高沸点。 同样，造成 熔点差异的关键为结构之对称性，例如油酸，顺式异构物熔点为13.4度在室温下为液体；反式异构物具有高熔点43度在室温下是固体。因此，反式烯烃因为极性较小或对称性佳有较低的沸点和较高的熔点；反之，顺式烯烃因为具极性和对称性不佳有较高的沸点和较低的熔点。
因为反式烯烃比顺式烯烃更具对称性，所以反式烯烃往往有更高的熔点以及在惰性溶剂中的溶解度较低。''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7
[[核磁共振]][[光谱]]测量邻位的偶合常数(<sup>3</sup>J<sub>HH</sub>)，反式异构物 (范围: 12–18Hz; 典型: 15Hz) 大于顺式异构物 (范围: 0–12Hz; 典型: 8Hz)"Spectroscopic Methods in Organic Chemistry," Dudley H. Williams and Ian Fleming, 4th ed. revised, McGraw-Hill Book Company (UK) Limited, 1989.Table 3.27
== E/Z标记 ==
