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吡咯
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| ImageSize3 = 300px
| ImageName = 吡咯的结构
| IUPACName = Pyrrole<br />Pyrrol
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 109-97-7
| CASNo_Ref =
| SMILES = C1=CC=CN1
| InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
| PubChem = 8027
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| ChemSpiderID = 7736
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| UNII = 86S1ZD6L2C
| UNII_Ref =
| UNNumber = 1992, 1993
| EINECS = 203-724-7
| RTECS = UX9275000
| SMILES = N1C=CC=C1
| SMILES1 = c1cc[nH]c1
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 19203
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| StdInChI = 1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
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| StdInChIKey = KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
| Beilstein = 1159
| Gmelin = 1705}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N
| MolarMass = 67.09
| Density = 0.967 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPt = −23 °C
| BoilingPt = 129–131 °C
}}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 108.2 kJ mol<sup>–1</sup> (气态)
| DeltaHc = 2242 kJ mol<sup>–1</sup>
| HeatCapacity = 1.903 J k<sup>–1</sup> mol<sup>–1</sup>
}}
| Section4 = {{Chembox Hazards
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 0
| FlashPt = 33.33 °C
| Autoignition = 550 °C
| ExploLimits = 3.1–14.8%
}}
| Section5 = {{Chembox Related
| Function =
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherCpds = [[吲哚]]，[[呋喃]]，[[噻吩]]，[[吡啶]]
| OtherFunctn = }}
}}
'''吡咯'''（Pyrrole，'''1-氮杂-2,4-[[环戊二烯]]'''），[[杂环化合物]]之一。分子式，[[分子量]]：67.09，CAS号109-97-7。熔点-23℃，沸点129-131℃，密度0.967g/cm。
多个吡咯环可以形成更大的环系，如[[血红蛋白]]中的[[卟啉]]环，[[叶绿素]]中的卟吩环和[[维生素B12]]中的[[咕啉]]环。<ref></ref>
==性质与反应==
===酸[[碱性]]===
吡咯碱性较其它胺类弱，其[[共轭]]酸的pK<sub>aH</sub>约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个[[双键]]上的电子形成离域体系（Π）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。
吡咯有微弱[[酸性]]，其pK<sub>a</sub>为16.5。用[[正丁基]]锂和[[氢化钠]]之类的[[强碱]]处理吡咯得其负离子，与亲电[[试剂]]如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。
===芳香性===
与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞[[噻吩]]＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在[[氢氧化钠]]作用下与碘反应生成四碘吡咯。<ref name="Wang">王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205</ref>这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用[[硝酸]]，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸[[乙酰]]酯；磺化也避免使用[[硫酸]]，常用[[吡啶]]与三氧化硫[[加合物]]作磺化试剂。<ref name="Xing">邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8</ref>
:[[Image:Pyrrole Resonance.png|700px|吡咯的共振式]]
吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有[[取代基]]的[[衍生物]]。<ref name="GP"></ref>
:[[Image:PyrroleFormylation.png|400px|吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基，可在兰尼镍催化下加氢脱去。]]
吡咯与醛缩合得卟啉环，如[[苯甲醛]]与吡咯反应，[[冷凝]]得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为[[邻对位]]定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。<ref name="Xing"/>
===聚合===
吡咯在浓酸中[[树脂]]化，在冷的[[稀酸]]或[[三氯化铁]]的[[甲醇]]溶液中聚合，得到导电[[化合物]]聚吡咯。<ref name="Wang"/>
:n C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>NH + 2 FeCl<sub>3</sub> → (C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>NH)<sub>n</sub> + 2 FeCl<sub>2</sub> + 2 HCl
===氧化===
与其它胺一样，吡咯在空气中和光照下氧化变黑，生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。<ref></ref> <gallery>
Image:Pyrrole Pre Distillation.jpg|蒸馏不纯的吡咯
Image:Pyrrole Post Distillation.jpg|得到无色透明的馏分
</gallery>
===D-A反应===
吡咯在一定条件下例如路易斯酸[[催化]]，或加热，[[高压]]而作为双烯体参与D-A反应。
==合成==
工业上吡咯由呋喃在固体酸催化剂作用下与氨反应得到。<ref name="Ullmann">Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. </ref>
:[[Image:Pyrrolsynthese1.svg|200px|从呋喃合成吡咯]]
以氧化铝为催化剂，在氨的作用下可从呋喃和[[噻唑]]合成吡咯。这个反应名为Yurev合成，可实现吡咯、呋喃、噻吩环系的互变。<ref name="Xing"/>
另一种方法是由的铵盐[[脱水]]制得。通常用[[甘油]]作溶剂，加热[[半乳糖]]二酸铵，蒸出生成的吡咯。<ref>Practical Organic Chemistry, Vogel, 1956, Page 837, [http://www.sciencemadness.org/library/books/vogel_practical_ochem_3.pdf Link (12 MB)]</ref>
:[[File:Pyrrolesynthfromammoniummucate.svg|从半乳糖二酸合成吡咯]]
===取代吡咯的合成===
取代吡咯有多种合成方法，较经典的有Knorr吡咯合成，Hantzsch吡咯合成与Paal-Knorr合成。
'''Piloty–Robinson吡咯合成'''使用肼和2倍[[当量]]的醛做原料，<ref></ref><ref></ref>合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成[[二亚胺]]中间体（R–C=N−N=C–R），然后在[[盐酸]]作用下重排，失去一[[分子]]氨关环得取代吡咯。
改进的方法加入苯甲酰氯，在高温与[[微波]]照射反应：<ref name=milgram></ref>
:[[Image:Piloty-Robinson reaction.png|400px|Piloty–Robinson合成<ref name=milgram/>]]
在上述反应的第二步发生了[3,3][[σ迁移反应|σ迁移]]。
==相关条目==
*
==参考资料==
[[Category:吡咯|*]] [[Category:芳香环]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%90%A1%E5%92%AF 维基百科-吡咯]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
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'''吡咯'''（Pyrrole，'''1-氮杂-2,4-[[环戊二烯]]'''），[[杂环化合物]]之一。分子式，[[分子量]]：67.09，CAS号109-97-7。熔点-23℃，沸点129-131℃，密度0.967g/cm。
多个吡咯环可以形成更大的环系，如[[血红蛋白]]中的[[卟啉]]环，[[叶绿素]]中的卟吩环和[[维生素B12]]中的[[咕啉]]环。<ref></ref>
==性质与反应==
===酸[[碱性]]===
吡咯碱性较其它胺类弱，其[[共轭]]酸的pK<sub>aH</sub>约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个[[双键]]上的电子形成离域体系（Π）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。
吡咯有微弱[[酸性]]，其pK<sub>a</sub>为16.5。用[[正丁基]]锂和[[氢化钠]]之类的[[强碱]]处理吡咯得其负离子，与亲电[[试剂]]如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。
===芳香性===
与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞[[噻吩]]＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在[[氢氧化钠]]作用下与碘反应生成四碘吡咯。<ref name="Wang">王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205</ref>这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用[[硝酸]]，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸[[乙酰]]酯；磺化也避免使用[[硫酸]]，常用[[吡啶]]与三氧化硫[[加合物]]作磺化试剂。<ref name="Xing">邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8</ref>
:[[Image:Pyrrole Resonance.png|700px|吡咯的共振式]]
吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有[[取代基]]的[[衍生物]]。<ref name="GP"></ref>
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吡咯与醛缩合得卟啉环，如[[苯甲醛]]与吡咯反应，[[冷凝]]得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为[[邻对位]]定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。<ref name="Xing"/>
===聚合===
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===氧化===
与其它胺一样，吡咯在空气中和光照下氧化变黑，生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。<ref></ref> <gallery>
Image:Pyrrole Pre Distillation.jpg|蒸馏不纯的吡咯
Image:Pyrrole Post Distillation.jpg|得到无色透明的馏分
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===D-A反应===
吡咯在一定条件下例如路易斯酸[[催化]]，或加热，[[高压]]而作为双烯体参与D-A反应。
==合成==
工业上吡咯由呋喃在固体酸催化剂作用下与氨反应得到。<ref name="Ullmann">Albrecht Ludwig Harreus "Pyrrole" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. </ref>
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另一种方法是由的铵盐[[脱水]]制得。通常用[[甘油]]作溶剂，加热[[半乳糖]]二酸铵，蒸出生成的吡咯。<ref>Practical Organic Chemistry, Vogel, 1956, Page 837, [http://www.sciencemadness.org/library/books/vogel_practical_ochem_3.pdf Link (12 MB)]</ref>
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===取代吡咯的合成===
取代吡咯有多种合成方法，较经典的有Knorr吡咯合成，Hantzsch吡咯合成与Paal-Knorr合成。
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在上述反应的第二步发生了[3,3][[σ迁移反应|σ迁移]]。
==相关条目==
*
==参考资料==
[[Category:吡咯|*]] [[Category:芳香环]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%90%A1%E5%92%AF 维基百科-吡咯]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
