苯甘氨酸
简介
苯甘氨酸及其衍生物是一种重要的医药中间体,常用于合成氨苄青霉素、头孢氨苄、头孢拉定等β-内酰胺类抗生素,也用于合成多肽激素和多种农药。
理化性质
苯甘氨酸(phenylglycine、α-aminobenzeneacetic acid或2-amino-2-phenylacetic)又名苯基甘氨酸、α-氨基苯乙酸或2-氨基-2-苯基乙酸,苯甘氨酸分子式为:C8H9NO2,分子量为151.2,白色或类白色结晶性粉末,不溶于一般的有机溶剂。
苯甘氨酸是氨基酸的一种,它是羧酸分子中α-碳原子上一个氢被氨基取代而成的化合物,故又称为α-苯甘氨酸。苯甘氨酸属光学活性物质,有旋光性,不溶于水、乙醇、乙醚及一般的有机溶剂,256℃升华。
苯甘氨酸的化学性质与其分子的特殊功能基团有关。由于其分子中同时含有羧基和氨基,苯甘氨酸具有羧酸羧基的性质(如成盐、成酯、成酰胺、脱羧、酰氯化等),苯甘氨酸具有氨基的一切性质(如与盐酸反应、脱氨、酰基化、烷基化、与HNO2作用等)。所以苯甘氨酸既可与强酸反应生成盐,又可与强碱反应生成盐。
用途
苯甘氨酸是一种氨基酸。氨基酸为分子中同时含有羧基和氨基的化合物,它是一类具有特殊意义的化合物,因为它们中很多是与生命起源和生命活动密切相关的蛋白质的基本组成单位,是人体所必不可少的物质,而且不少氨基酸可直接用作药物。苯甘氨酸作为一种氨基酸是重要的药物合成中间体,由于苯甘氨酸具有旋光性,左旋和右旋产品具有不同的作用,用于医药和农药生产的多为左旋苯甘氨酸。
用于生产青霉素和头孢立新、头孢克罗、氨苄西林钠、哌拉西林、头孢曲嗪、头孢羟氨苄、阿莫西林、苯咪唑青霉素等β-内酰氨类抗生素,抗生素是人类战胜疾病,特别是由各种病原菌引起的传染病的有力武器,它在农业和畜牧业方面也有广泛的应用,因此抗生素生产对保障人民健康和发展现代化农牧业具有重要意义。