苹果酸
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苹果酸即2-羟基丁二酸,是一个二羧酸,化学式为C4H6O5。分子中含有一个不对称碳原子,因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。它是三羧酸循环的中间物之一,由反丁烯二酸水合生成,继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中,苹果酸首先从苹果汁中分离出来,是苹果汁酸味的来源,并因此得名。它也用作食品添加剂。
化学性质
保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时,使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸,得到了(+)-氯代苹果酸,再用氢氧化银(新制氧化银)处理得到了(+)-苹果酸;同样,他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸,再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。
与发烟硫酸作用,苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸:
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