Cope重排

来自中医百科
跳转至: 导航搜索

1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应Claisen重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排,并且产率非常好。

Cope重排属于周环反应,它和其它周环反应的特点一样,具有高度的立体选择性。例如:内消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯:

反应机理

Cope重排是[3,3]s-迁移反应,反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应:

在立体化学上,表现为经过椅式环状过渡态:

反应实例

方剂-fangji-info-icon-logo.png
这是一篇与方剂相关的条目。推荐您访问中医智库,查看权威Cope重排信息。
古籍-guji-info-icon-logo.png
这是一篇与医籍相关的条目。推荐您访问中医智库,阅读《Cope重排》经典原文。