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叔丁醇
,'''叔丁醇'''('''''tert''-Butanol'''),又称'''第三[[丁醇]]'''或'''新丁醇''',即2-甲基-[[2-丙醇]],是最简单的[[叔醇]],是丁醇四种[[异构体]]之一。叔丁醇是具有[[樟脑]]香味的液体,易溶于水、[[乙醇]]和[[乙醚]]。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ,因此室温下有可能是固态。
叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清[[洗剂]]、[[汽油]]添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。
工业上,叔丁醇可由异丁烯的[[催化]]水化制得。
由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于[[氧化剂]]比较稳定。用[[强碱]](如[[氢化钠]])脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔[[丁氧基]]负离子。
:NaH + <sup>''t''</sup>BuOH → <sup>''t''</sup>BuO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>
叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他[[化合物]]中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成或[[SN2|S<sub>N</sub>2]]反应。
叔丁醇可以与[[盐酸]]反应生成[[叔丁基]]氯。反应机理是[[SN1|S<sub>N</sub>1]]反应。
{|align=\"center\" class=\"wikitable\"
|<center>'''第一步'''</center>
|-
|<center>[[File:1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png|250px]]</center>
|-
|<center>'''第二步'''</center>
|-
|<center>[[File:2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png|250px]]</center>
|-
|<center>'''第三步'''</center>
|-
|<center>[[File:3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png|250px]]</center>
|}
总的反应是:
[[File:0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png|250px]]
反应机理是S<sub>N</sub>1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用S<sub>N</sub>2机理。
==参考资料==
==外部链接==
*[http://www.atmos.umd.edu/~russ/MSDS/tertbutanol.html 叔丁醇MSDS]
*[http://physchem.ox.ac.uk/msds/BU/tert-butyl_alcohol.html Physchem MSDS-叔丁醇]
[[Category:醇]]
[[Category:醇类溶剂]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%8F%94%E4%B8%81%E9%86%87 维基百科-叔丁醇]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]
叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清[[洗剂]]、[[汽油]]添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。
工业上,叔丁醇可由异丁烯的[[催化]]水化制得。
由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于[[氧化剂]]比较稳定。用[[强碱]](如[[氢化钠]])脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔[[丁氧基]]负离子。
:NaH + <sup>''t''</sup>BuOH → <sup>''t''</sup>BuO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>
叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他[[化合物]]中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成或[[SN2|S<sub>N</sub>2]]反应。
叔丁醇可以与[[盐酸]]反应生成[[叔丁基]]氯。反应机理是[[SN1|S<sub>N</sub>1]]反应。
{|align=\"center\" class=\"wikitable\"
|<center>'''第一步'''</center>
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|<center>[[File:1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png|250px]]</center>
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|<center>'''第二步'''</center>
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|<center>[[File:2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png|250px]]</center>
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|<center>'''第三步'''</center>
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|<center>[[File:3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png|250px]]</center>
|}
总的反应是:
[[File:0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png|250px]]
反应机理是S<sub>N</sub>1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用S<sub>N</sub>2机理。
==参考资料==
==外部链接==
*[http://www.atmos.umd.edu/~russ/MSDS/tertbutanol.html 叔丁醇MSDS]
*[http://physchem.ox.ac.uk/msds/BU/tert-butyl_alcohol.html Physchem MSDS-叔丁醇]
[[Category:醇]]
[[Category:醇类溶剂]]
==参考来源==
*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%8F%94%E4%B8%81%E9%86%87 维基百科-叔丁醇]
== 百科帮你涨知识 ==
[http://www.zk120.com/ji/ 查找更多中医古籍]
[http://www.zk120.com/an/ 查找更多名老中医的医案]
[http://www.zk120.com/fang/ 查找更多方剂]