十八烯酸
概述
十八烯酸（oleic acid）是指含18个碳原子和1个双键的ω-9系单不饱和脂肪酸。动、植物油脂的一种重要成分。
脂肪酸（fatty acid）是一类羧酸。其结构通式为CH3（CH2）nCOOH。按碳原子数分为短链（2C～4C）、中链（6C～12C）、长链（14C～24C）脂肪酸；按其碳链上是否存在双键分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸按含双键数目分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸；按羧酸不饱和双键出现的位置分为ω-3、ω-6、ω-7和ω-9系或n-3、n-6、n-7和n-9系脂肪酸；按羧酸的空间结构又分为顺式和反式脂肪酸。
CAS
112-80-1
分子式
C18H34O2
分子质量
282.46
沸点
360℃
熔点
13.4-222℃
中文名称
十八烯酸；（Z）-9-油酸；顺-9-油酸；油酸；红油；顺式-9-油酸；顺式十八碳-9-烯酸；顺-9-油酸；红油（美国助磨剂商品名,化学成分为脂肪酸混合物
英文名称
Oleic acid；9-Octadecenoic acid （Z）-；（z）-9-octadecenoic aci；（z）-9-octadecenoic acid；9,10-octadecenoic acid
性状描述
纯品为无色透明液体，在空气中颜色逐渐变深。工业品为黄色到红色油状液体，有猪油气味。熔点：α-型13.4℃；β-型16.3℃，沸点223℃（1.333kPa），286℃（13.3kPa），相对密度0.8905（20/4℃），折射率1.4582，闪点372℃。溶于酒精；苯和氯仿等有机溶剂，不溶于水。由于含有双键，在空气中长期放置能发生自氧化，出现腐败的哈喇味。十八烯酸与硝酸作用则异构化为其反式异构体，熔点为45-45.5℃的反十八烯酸。
生产方法
十八烯酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，十八烯酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。十八烯酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业十八烯酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和十八烯酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%；熔制猪脂10%；骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制；水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和十八烯酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%十八烯酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗十八烯酸，经脱水；蒸馏；冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由十八烯酸制硬脂酸时，也会联产十八烯酸。
原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t；硫酸（98%）210kg/t。
用途
十八烯酸是有机化工原料，经环氧化可生产环氧十八烯酸酯，用作塑料增塑剂，经氧化可生产壬二酸，是聚酰胺树脂的原料。此外，十八烯酸还可作为农药乳化剂；印染助剂；工业溶剂；金属矿物浮选剂；脱模剂等，也可作为复写纸；圆珠毛油和打字蜡纸生产的原料。各种十八烯酸盐产品也是十八烯酸的重要衍生产品。作为化学试剂，用作色谱对比样品及用于生化研究，检测钙；铜以及镁；硫等元素。
结构式
