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三氯硝基甲烷

删除1,096字节, 2017年1月24日 (二) 17:29
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{{chembox| Watchedfields = changed| verifiedrevid = 444854343| ImageFileL1 =chloropicrin.png| ImageSizeL1 = 100px| ImageFileR1 = Chloropicrin-3D-balls.png| ImageSizeR1 = 100px| IUPACName = trichloro(nitro)methane| OtherNames = PS| Section1 = {{Chembox Identifiers| InChI = 1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7| InChIKey = LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ| StdInChI_Ref = | StdInChI = 1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7| StdInChIKey_Ref = | StdInChIKey = LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N| CASNo = 76-06-2| CASNo_Ref = | PubChem =| UNII_Ref = | UNII = I4JTX7Z7U2| ChEBI_Ref = | ChEBI = 39285| SMILES = ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O| ChemSpiderID_Ref = | ChemSpiderID = 13861343| KEGG_Ref = | KEGG = C18445}}| Section2 = {{Chembox Properties| Formula = CCl<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>| MolarMass = 164.375| Appearance = 无色液体| Density = 1.692 g/ml| MeltingPt = -69 °C| BoilingPt = 112 °C(分解)| Solubility =}}| Section3 = {{Chembox Hazards| GHSPictograms = | EUClass = | RPhrases = , , , , | SPhrases = , , | NFPA-H = 4| NFPA-F = 0| NFPA-R = 3| NFPA-O =}}}} '''三氯硝基甲烷''',俗称'''氯化苦'''(),是一种化学式为Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub>的有机氯[[化合物]]。这种高[[毒性]]的物质曾被用作代号为'''PS'''的[[化学武器]];现在则主要用作熏蒸剂和[[杀线虫剂]]。<ref name=\"fumigant\">http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf </ref><ref name=\"google\"></ref>
==历史==
[[File:Chlorpicrin ww2 poster.jpg|left|thumb|[[第二次世界大战]]时美军的海报,中文意思为“氯化苦闻起来像捕[[蝇]]纸”,(会导致)“[[咳嗽]]、[[流泪]]和[[呕吐]]”,([[中毒]]后应)“保持安静、冲洗眼睛和注意保暖”]]
氯化苦最早于1848年由苏格兰化学家约翰·斯登豪斯发现。当时他用[[氯化]]剂(可能是次氯酸钙)与[[苦味酸]](Picric acid)反应:<ref name=\"wg\"></ref>
:2HOC<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub> + 11Ca(OCl)<sub>2</sub> → 6Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> + 3CaCO<sub>3</sub> + 3Ca(OH)<sub>2</sub> + 2CaCl<sub>2</sub>
斯登豪斯根据他使用的反应物将合成出来的这种物质命名为“氯化苦”(Chloro-picrin),尽管氯化苦并不是苦味酸的氯化物。
氯化苦在第一次世界大战中曾被使用。在1917年,有报道指德军当时在测试一种新型化学武器,后来人们发现这种化学武器就是氯化苦。虽然毒性不如当时的其他化学武器,但氯化苦是一种能被[[皮肤]]吸收的强力催泪剂并能导致中毒者呕吐——这常常使得协约国的士兵不得不脱下防毒面具,暴露在毒气中。这在[[意大利战役 (第一次世界大战)|意大利战役]]中导致了大量伤亡,尤其是在早期协约国士兵不了解这种毒气的情况下。<ref name=\"google\"/><ref name=\"wg\" />
==合成==
工业生产氯化苦时采用硝基甲烷与[[次氯酸钠]]反应:<ref>Sheldon B. Markofsky \"Nitro Compounds, Aliphatic\" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>
:H<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> + 3NaOCl → Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> + 3NaOH
==性质==
氯化苦在常温常压下是不溶于水的无色液体,且不与水发生反应。它的蒸汽压是24 mm Hg,[[挥发性]]与[[光气]]接近,介于光气与[[芥子气]]之间。<ref name=\"google\"/> 氯化苦能以吸入、进食及经皮肤进入人体。它对眼睛、皮肤和[[肺部]]均具有强烈的刺激性:实验证明其刺激性会使人不由自主地闭上眼睛;溅入眼睛之后则会使[[角膜水肿]]甚至[[液化]]。<ref>[http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750034.html Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent]. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.</ref><ref name=\"niosh\" /> 因此,氯化苦只能以毒气弹的形式用作化学武器。<ref name=\"google\" />
===安全性===
* 在119ppm的氯化苦中暴露30min则会因[[肺水肿]]而致死。
曾有报道指,27名[[纤维素]]工厂的工人,在暴露于高浓度的氯化苦中3分钟后,一直[[呼吸困难]]并不断咳嗽,并在3至12小时内均患上了[[肺炎]];病情随即恶化成[[肺水肿]],其中有一名工人因此而死亡。<ref name=\"niosh\"></ref>
由于其高稳定性,对氯化苦的防护必须使用高效的[[吸收剂]],如[[活性炭]]。<ref name=\"google\"/>
==用途==
氯化苦目前一般作为熏蒸剂用于控制土壤里的害虫,尤其是[[草莓|草莓园]]。<ref name=\"fumigant\"/><ref name=Californian83013></ref> 偶尔它也会被用于毒杀田地里的[[兔子]]等[[脊椎动物]]。作为熏蒸剂时氯化苦常与其他同类药剂一同使用(如[[溴甲烷]]、1,3-二[[氯丙烯]]和[[磺酰]]氟),以此增强药效及起到警告作用(因其具有强烈刺激性,容易被察觉)。<ref name=\"fumigant\"/>
==参考资料==
528,223
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