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'''三氯硝基甲烷'''，俗称'''氯化苦'''（），是一种化学式为Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub>的有机氯[[化合物]]。这种高[[毒性]]的物质曾被用作代号为'''PS'''的[[化学武器]]；现在则主要用作熏蒸剂和[[杀线虫剂]]。<ref name=\"fumigant\">http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf </ref><ref name=\"google\"></ref>
==历史==
[[File:Chlorpicrin ww2 poster.jpg|left|thumb|[[第二次世界大战]]时美军的海报，中文意思为“氯化苦闻起来像捕[[蝇]]纸”，（会导致）“[[咳嗽]]、[[流泪]]和[[呕吐]]”，（[[中毒]]后应）“保持安静、冲洗眼睛和注意保暖”]]
氯化苦最早于1848年由苏格兰化学家约翰·斯登豪斯发现。当时他用[[氯化]]剂（可能是次氯酸钙）与[[苦味酸]]（Picric acid）反应：<ref name=\"wg\"></ref>
:2HOC<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub> + 11Ca(OCl)<sub>2</sub> → 6Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> + 3CaCO<sub>3</sub> + 3Ca(OH)<sub>2</sub> + 2CaCl<sub>2</sub>
斯登豪斯根据他使用的反应物将合成出来的这种物质命名为“氯化苦”（Chloro-picrin），尽管氯化苦并不是苦味酸的氯化物。
氯化苦在第一次世界大战中曾被使用。在1917年，有报道指德军当时在测试一种新型化学武器，后来人们发现这种化学武器就是氯化苦。虽然毒性不如当时的其他化学武器，但氯化苦是一种能被[[皮肤]]吸收的强力催泪剂并能导致中毒者呕吐——这常常使得协约国的士兵不得不脱下防毒面具，暴露在毒气中。这在[[意大利战役 (第一次世界大战)|意大利战役]]中导致了大量伤亡，尤其是在早期协约国士兵不了解这种毒气的情况下。<ref name=\"google\"/><ref name=\"wg\" />
==合成==
工业生产氯化苦时采用硝基甲烷与[[次氯酸钠]]反应：<ref>Sheldon B. Markofsky \"Nitro Compounds, Aliphatic\" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>
:H<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> + 3NaOCl → Cl<sub>3</sub>CNO<sub>2</sub> + 3NaOH
==性质==
氯化苦在常温常压下是不溶于水的无色液体，且不与水发生反应。它的蒸汽压是24 mm Hg，[[挥发性]]与[[光气]]接近，介于光气与[[芥子气]]之间。<ref name=\"google\"/> 氯化苦能以吸入、进食及经皮肤进入人体。它对眼睛、皮肤和[[肺部]]均具有强烈的刺激性：实验证明其刺激性会使人不由自主地闭上眼睛；溅入眼睛之后则会使[[角膜水肿]]甚至[[液化]]。<ref>[http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750034.html Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent]. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.</ref><ref name=\"niosh\" /> 因此，氯化苦只能以毒气弹的形式用作化学武器。<ref name=\"google\" />
===安全性===
* 在119ppm的氯化苦中暴露30min则会因[[肺水肿]]而致死。
曾有报道指，27名[[纤维素]]工厂的工人，在暴露于高浓度的氯化苦中3分钟后，一直[[呼吸困难]]并不断咳嗽，并在3至12小时内均患上了[[肺炎]]；病情随即恶化成[[肺水肿]]，其中有一名工人因此而死亡。<ref name=\"niosh\"></ref>
由于其高稳定性，对氯化苦的防护必须使用高效的[[吸收剂]]，如[[活性炭]]。<ref name=\"google\"/>
==用途==
氯化苦目前一般作为熏蒸剂用于控制土壤里的害虫，尤其是[[草莓|草莓园]]。<ref name=\"fumigant\"/><ref name=Californian83013></ref> 偶尔它也会被用于毒杀田地里的[[兔子]]等[[脊椎动物]]。作为熏蒸剂时氯化苦常与其他同类药剂一同使用（如[[溴甲烷]]、1,3-二[[氯丙烯]]和[[磺酰]]氟），以此增强药效及起到警告作用（因其具有强烈刺激性，容易被察觉）。<ref name=\"fumigant\"/>
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