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吡咯
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===芳香性===
与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞[[噻吩]]＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在[[氢氧化钠]]作用下与碘反应生成四碘吡咯。<ref name="Wang">王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 作用下与碘反应生成四碘吡咯。王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用[[硝酸]]，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸[[乙酰]]酯；磺化也避免使用[[硫酸]]，常用[[吡啶]]与三氧化硫[[加合物]]作磺化试剂。<ref name="Xing">邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 作磺化试剂。邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8
:[[Image:Pyrrole Resonance.png|700px|吡咯的共振式]]
吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有[[取代基]]的[[衍生物]]。<ref name="GP">
:[[Image:PyrroleFormylation.png|400px|吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基，可在兰尼镍催化下加氢脱去。]]
吡咯与醛缩合得卟啉环，如[[苯甲醛]]与吡咯反应，[[冷凝]]得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为[[邻对位]]定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。<ref name="Xing"/>
===聚合===
吡咯在浓酸中[[树脂]]化，在冷的[[稀酸]]或[[三氯化铁]]的[[甲醇]]溶液中聚合，得到导电[[化合物]]聚吡咯。<ref name="Wang"/>
:n C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>NH + 2 FeCl<sub>3</sub> → (C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>NH)<sub>n</sub> + 2 FeCl<sub>2</sub> + 2 HCl
==合成==
:[[Image:Pyrrolsynthese1.svg|200px|从呋喃合成吡咯]]
以氧化铝为催化剂，在氨的作用下可从呋喃和[[噻唑]]合成吡咯。这个反应名为Yurev合成，可实现吡咯、呋喃、噻吩环系的互变。<ref name="Xing"/>
另一种方法是由的铵盐[[脱水]]制得。通常用[[甘油]]作溶剂，加热[[半乳糖]]二酸铵，蒸出生成的吡咯。Practical Organic Chemistry, Vogel, 1956, Page 837, [http://www.sciencemadness.org/library/books/vogel_practical_ochem_3.pdf Link (12 MB)]
'''Piloty–Robinson吡咯合成'''使用肼和2倍[[当量]]的醛做原料，合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成[[二亚胺]]中间体（R–C=N−N=C–R），然后在[[盐酸]]作用下重排，失去一[[分子]]氨关环得取代吡咯。
改进的方法加入苯甲酰氯，在高温与[[微波]]照射反应：<ref name=milgram>
:[[Image:Piloty-Robinson reaction.png|400px|Piloty–Robinson合成<ref name=milgram/>]]
在上述反应的第二步发生了[3,3][[σ迁移反应|σ迁移]]。
