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叔丁醇

删除493字节, 2017年2月22日 (三) 13:08
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由于是三级醇,因此相对于其他丁醇而言,叔丁醇对于[[氧化剂]]比较稳定。用[[强碱]](如[[氢化钠]])脱去叔丁醇的质子时,产物是醇盐负离子,即叔[[丁氧基]]负离子。
:NaH + <sup>''t''</sup>BuOH → <sup>''t''</sup>BuO<sup>−</sup>Na<sup>+</sup> BuONa + H<sub>2</sub>
叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱,它可以很快夺取其他[[化合物]]中的活泼氢,但是它的体积限制了它发生亲核反应,如Williamson合成或[[SN2|S<sub>N</sub>2S2]]反应。
叔丁醇可以与[[盐酸]]反应生成[[叔丁基]]氯。反应机理是[[SN1|S<sub>N</sub>1S1]]反应。
{|align="center" class="wikitable"
|<center>'''第一步'''</center>
|-
|<center>[[File:1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png|250px]]</center>
|-
|<center>'''第二步'''</center>
|-
|<center>[[File:2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png|250px]]</center>
|-
|<center>'''第三步'''</center>
|-
|<center>[[File:3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png|250px]]</center>
|}
总的反应是:
[[File:0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png|250px]] 反应机理是S<sub>N</sub>1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用S<sub>N</sub>2机理。反应机理是S1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子,非常稳定。相反地,一级醇由于其相应的碳正离子不稳定,因此采用S2机理。
==外部链接==
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